4-(2-bromoethoxy)-phenylalanine | 481052-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-phenylalanine
• 英文别名: O-(2-bromoethyl)-tyrosine；(2S)-2-amino-3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 481052-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: OSYXBYWFALZNNG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)-phenylalanine 、 RGPCRAFI 在 亚精胺 、 E_.coli tRNA phenylalanine 、 wild-type L/F-transferase 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 5.0h， 生成 ((12S,4R,12S,15S)-12-amino-15-(3-guanidinopropyl)-2,13,16,19-tetraoxo-9-oxa-6-thia-3,14,17-triaza-1(2,1)-pyrrolidina-10(1,4)-benzenacyclononadecaphane-4-carbonyl)-L-arginyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyclic peptide/protein using the NEXT-A reaction followed by cyclization

  摘要：

  通过 NEXT-A 反应，我们在含有半胱氨酸单元的肽/蛋白质的 N 端引入了一个非天然氨基酸。引入的氨基酸侧链自发地与半胱氨酸发生反应，生成环肽/蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1cc12196k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 水 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-bromoethoxy)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyclic peptide/protein using the NEXT-A reaction followed by cyclization

  摘要：

  通过 NEXT-A 反应，我们在含有半胱氨酸单元的肽/蛋白质的 N 端引入了一个非天然氨基酸。引入的氨基酸侧链自发地与半胱氨酸发生反应，生成环肽/蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1cc12196k

文献信息

• Methods and compositions for ribosomal synthesis of macrocyclic peptides
  申请人：University of Rochester

  公开号：US10544191B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods and compositions are provided for generating macrocyclic peptides from genetically encoded, ribosomally produced polypeptide precursors. Also provided are nucleic acid molecules, polypeptides, and methods for generating combinatorial libraries of macrocyclic peptides. These methods can be used to produce vast libraries of conformationally constrained peptide ligands as well as facilitate the functional screening of these libraries to identify compound(s) with desired activity properties.

  提供了从基因编码、核糖体产生的多肽前体生成大环肽的方法和组合物。还提供了核酸分子、多肽和生成大环肽组合库的方法。这些方法可用于产生大量的构象受限多肽配体库，以及促进这些库的功能筛选，以确定具有所需活性特性的化合物。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR RIBOSOMAL SYNTHESIS OF MACROCYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA SYNTHÈSE RIBOSOMIQUE DE PEPTIDES MACROCYCLIQUES
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2015100277A9

  公开（公告）日：2015-10-01
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR RIBOSOMAL SYNTHESIS OF MACROCYCLIC PEPTIDES
  申请人：University Of Rochester

  公开号：EP3087088A2

  公开（公告）日：2016-11-02
• Methods and Compositions for Display of Macrocyclic Peptides
  申请人：University of Rochester

  公开号：US20200299675A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Methods and compositions are provided for the display of genetically encoded macrocyclic peptides on a biological surface. Also provided are nucleic acid molecules, polypeptides, and methods for generating combinatorial libraries of macrocyclic peptides displayed on a biological surface. These methods can be used to produce and screen vast libraries of conformationally constrained peptides in a high-throuput manner, from which macrocyclic peptides with a desired property can be selected and identified.
• Synthesis and Incorporation of Unnatural Amino Acids To Probe and Optimize Protein Bioconjugations
  作者：Johnathan C. Maza、Jaclyn R. McKenna、Benjamin K. Raliski、Matthew T. Freedman、Douglas D. Young

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00424

  日期：2015.9.16

  The utilization of unnatural amino acids (UAAs) in bioconjugations is ideal due to their ability to confer a degree of bioorthogonality and specificity. In order to elucidate optimal conditions for the preparation of bioconjugates with UAAs, we synthesized 9 UAAs with variable methylene tethers (2–4) and either an azide, alkyne, or halide functional group. All 9 UAAs were then incorporated into green

  由于非天然氨基酸（UAA）具有一定程度的生物正交性和特异性，因此它们在生物结合中的应用是理想的。为了阐明制备具有UAA的生物共轭物的最佳条件，我们合成了9个带有可变亚甲基系链（2-4）和叠氮化物，炔烃或卤化物官能团的UAA。然后使用混杂的氨酰基-tRNA合成酶将所有9个UAA掺入绿色荧光蛋白（GFP）中。然后通过与荧光团或衍生化的树脂反应，分析不同的生物共轭物的最佳系链长度。有趣的是，发现最佳的系链长度取决于反应的类型。总的来说，这些发现提供了对各种参数的更好的理解，这些参数可以被优化以有效地制备生物缀合物。