3-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylpyrrole-2,5-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylpyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-(4'-Hydroxyphenyl)-4-phenylpyrrole-2,5-dicarboxylic acid；3-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: UUGNHANALHNVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 4-羟苯基丙酮酸 在 正丁基锂 、 碘 、 4 A molecular sieve 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.33h， 以25%的产率得到3,4-bis(4'-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Simple 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids and Lukianol A by Oxidative Condensation of 3-Arylpyruvic Acids with Ammonia

  摘要：

  在氨存在下，通过芳基丙酮酸或芳基丙酮酸盐的氧化二聚，合成了 3,4- 二芳基和 3,4- 二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸的几种衍生物，其中包括lukogalic 酸 A 和两种 Halomonas 代谢物。该反应可用于苜蓿醇 A 的短期合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965876

文献信息

• Synthesis of Simple 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids and Lukianol A by Oxidative Condensation of 3-Arylpyruvic Acids with Ammonia
  作者：Wolfgang Steglich、Claudia Hinze、Andreas Kreipl、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2007-965876

  日期：2007.2

  Several derivatives of 3,4-diaryl- and 3,4-diindolylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids including lycogalic acid A and two Halomonas­ metabolites were synthesized by oxidative dimerization of arylpyruvic acids or arylpyruvates in the presence of ammonia. The reaction can be applied for a short synthesis of lukianol A.

  在氨存在下，通过芳基丙酮酸或芳基丙酮酸盐的氧化二聚，合成了 3,4- 二芳基和 3,4- 二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸的几种衍生物，其中包括lukogalic 酸 A 和两种 Halomonas 代谢物。该反应可用于苜蓿醇 A 的短期合成。