variabine B | 82596-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: variabine B
• 英文别名: 6-hydroxy-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；6-Hydroxy-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-hydroxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 82596-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: UULFOYXSWNADTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  variabine B 、 2-氯-5-硝基吡啶 生成 6-(5-nitro-2-pyridyloxy)-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives, their preparation and their

  摘要：

  通式I的杂环氧基-.beta.-咔啉衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1是可选取的取代杂环残基，R.sup.2是氢、低烷基或低烷氧基烷基，X是COOR.sup.3-基团，其中R.sup.3表示H或低烷基，或表示CONR.sup.4R.sup.5-基团，其中R.sup.4和R.sup.5分别表示氢或低烷基，R.sup.4和R.sup.5能够与氮原子一起形成5-至6-成员杂环，或表示式的氧化二氮杂环残基##STR2##其中R.sup.6表示氢、低烷基或环烷基，是有价值的药物。

  公开号：

  US04960777A1
• 作为产物：
  描述：

  (3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-β-carboline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 variabine B
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：对大脑苯并二氮杂receptor受体的合成以及神经化学和药理作用。

  摘要：

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00351a015

文献信息

• Heteroaryloxy-beta-carboline derivatives, their preparation and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04877792A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted heteroaryl residue, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, X is a COOR.sup.3 -group wherein R.sup.3 means H or lower alkyl, or represents a CONR.sup.4 R.sup.5 -group wherein R.sup.4 and R.sup.5 mean respectively hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 being capable of forming, together with the nitrogen atom, a 5- to 6-membered heterocycle, or means an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 means hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl, are valuable pharmaceuticals.

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline衍生物的一般式I ##STR1##其中R.sup.1是一个可选择取代的杂芳基残基，R.sup.2是氢，较低的烷基或较低的烷氧基烷基，X是一个COOR.sup.3 -基团，其中R.sup.3表示H或较低的烷基，或表示一个CONR.sup.4 R.sup.5 -基团，其中R.sup.4和R.sup.5分别表示氢或较低的烷基，R.sup.4和R.sup.5能够与氮原子一起形成一个5-至6-成员杂环，或表示一个具有以下式的噁二唑基残基 ##STR2##其中R.sup.6表示氢，较低的烷基或环烷基，是有价值的药物。
• US4877792A
  申请人：——

  公开号：US4877792A

  公开（公告）日：1989-10-31
• US4960777A
  申请人：——

  公开号：US4960777A

  公开（公告）日：1990-10-02
• .beta.-Carbolines: synthesis and neurochemical and pharmacological actions on brain benzodiazepine receptors
  作者：Michael Cain、Robert W. Weber、Fil Guzman、James M. Cook、Steven A. Barker、Kenner C. Rice、Jacqueline N. Crawley、Steven M. Paul、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00351a015

  日期：1982.9

  We have prepared a series of tetrahydro-beta-carbolines (TH beta C), beta-carbolines (beta-C), and other nitrogen heterocycles and evaluated them in vitro with respect to their ability to bind to benzodiazepine receptors. The fully aromatic beta-C's were more potent than their corresponding TH beta C derivatives. When substituents possessing a carbonyl (CO2Me, COCH3, CHO) were introduced at the beta-C

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。
• Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives, their preparation and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04960777A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted heteroaryl residue, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, X is a COOR.sup.3 -group wherein R.sup.3 means H or lower alkyl, or represents a CONR.sup.4 R.sup.5 -group wherein R.sup.4 and R.sup.5 mean respectively hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 being capable of forming, together with the nitrogen atom, a 5- to 6-membered heterocycle, or means an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 means hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl, are valuable pharmaceuticals.

  通式I的杂环氧基-.beta.-咔啉衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1是可选取的取代杂环残基，R.sup.2是氢、低烷基或低烷氧基烷基，X是COOR.sup.3-基团，其中R.sup.3表示H或低烷基，或表示CONR.sup.4R.sup.5-基团，其中R.sup.4和R.sup.5分别表示氢或低烷基，R.sup.4和R.sup.5能够与氮原子一起形成5-至6-成员杂环，或表示式的氧化二氮杂环残基##STR2##其中R.sup.6表示氢、低烷基或环烷基，是有价值的药物。