ethyl 2-ketohexadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ketohexadecanoate
• 英文别名: ethyl 2-oxohexaadecanoate；Hexadeconoic acid ethyl ester；ethyl 2-oxohexadecanoate
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: UVGWPTZSLLIEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 草酸二乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl 2-ketohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  未脱气溶液中-酮酯的 Norrish II 型光裂解控制香料醛和酮的释放

  摘要：

  伯醇或仲醇的烷基或芳基 α-酮酯在 350 – 370 nm 的辐照下从中间三重态分解为极性和非极性溶剂中的醛或酮。通过在氧气存在下使用氙灯或紫外线灯以及户外阳光进行光辐照，研究了这些酮酯作为控制释放香料醛和酮的释放系统的用途。辐照溶液的系统 GC/MS 分析表明，在这些条件下，酯侧链的所需 Norrish II 型断裂是大多数情况下的主要反应途径。从烷基酮酯的烷基侧链中提取 γ-H，以及分子内Paterno-Buchi 反应或不同香茅基α-酮酯中烯烃官能团的环氧化被确定为最重要的副反应。一些实验结果已经在从头算和密度泛函计算的基础上进行了合理化。发现（环己基）氧代乙酸酯和氧代（苯基）乙酸酯是所需香料应用的最合适的前体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1645::aid-hlca1645>3.0.co;2-s

文献信息

• A Direct Preparation of N-Unsubstituted Pyrrole-2,5-dicarboxylates from 2-Azidocarboxylic Esters
  作者：Dariusz Cież

  DOI：10.1021/ol901637w

  日期：2009.10.1

  A new and easy method for synthesis of symmetric pyrrole-2,5-dicarboxylate derivatives via a simple titanium(IV)-mediated oxidative dimerization of 2-azidocarboxylic esters is described. The process involves a transformation of titanium(IV) enolates into nonisolated 2-iminoesters, which undergo an oxidative coupling and ring closure to give the aromatic pyrrole system. A mechanism, scope and limitations

  描述了一种通过简单的钛（IV）介导的2-叠氮基羧酸酯的氧化二聚作用合成对称的吡咯-2，5-二羧酸吡咯衍生物的新方法。该方法涉及将钛（IV）烯醇化物转变成非分离的2-亚氨基酯，其经历氧化偶联和闭环以产生芳族吡咯体系。讨论了该新方法的机制，范围和局限性。