methyl 3-hydroxy-13-methyltetradecanoate | 221695-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-13-methyltetradecanoate
• 英文别名: 3-Hydroxy-13-methyl-tetradecansaeure-methylester；3-Hydroxy-13-methyltetradecan-saeuremethylester；Methyl-3-hydroxy-13-methyltetradecanoat
• CAS: 221695-91-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: UUCTUEGNAWTGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-13-methyltetradecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3-羟基-13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基癸酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-hydroxy-13-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150

文献信息

• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20110280893A9

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  本发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• NARUSE, NOBUAKI;TENMYO, OSAMU;KOBARU, SEIKICHI;KAMEI, HIDEO;MIYAKI, TAKEO+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 267-280
  作者：NARUSE, NOBUAKI、TENMYO, OSAMU、KOBARU, SEIKICHI、KAMEI, HIDEO、MIYAKI, TAKEO+

  DOI：——

  日期：——