3-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propan-1-ol | 41594-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 41594-98-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: UVPCDEDIFJYIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propan-1-ol 在 DAICEL Chiralpak AD-H 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-<(2RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl>-1-propanol 、 3',4-O-dimethylcedrusin
  参考文献：
  名称：

  新型 PDE4 抑制剂二氢苯并呋喃新木脂素的鉴定及 DNCB 诱导小鼠模型中抗特应性皮炎疗效的评价

  摘要：

  特应性皮炎是一种慢性复发性皮肤病，其特征是复发性、瘙痒性、局部湿疹，而据报道，PDE4抑制剂作为抗特应性皮炎药物是有效的。 3',4- O-二甲基雪松素 (DCN) 是一种从木兰中分离出来的天然二氢苯并呋喃新木脂素，具有中等的抗 PDE4 效力 (IC 50 = 3.26 ± 0.28 μM)，其结合模式类似于阿普斯特（一种已批准用于治疗的 PDE4 抑制剂）。治疗牛皮癣。基于DCN的结构优化，鉴定出7b-1 ，其对PDE4表现出高抑制效力（IC 50 = 0.17 ± 0.02 μM），良好的抗TNF-α活性（EC 50 = 0.19 ± 0.10 μM），显着选择性分布和良好的皮肤渗透性。 7b-1的局部治疗在 DNCB 诱导的特应性皮炎样小鼠模型中产生了显着的药物干预益处，证明了其开发新型抗特应性皮炎药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02424
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxy-carbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 PDE4 抑制剂二氢苯并呋喃新木脂素的鉴定及 DNCB 诱导小鼠模型中抗特应性皮炎疗效的评价

  摘要：

  特应性皮炎是一种慢性复发性皮肤病，其特征是复发性、瘙痒性、局部湿疹，而据报道，PDE4抑制剂作为抗特应性皮炎药物是有效的。 3',4- O-二甲基雪松素 (DCN) 是一种从木兰中分离出来的天然二氢苯并呋喃新木脂素，具有中等的抗 PDE4 效力 (IC 50 = 3.26 ± 0.28 μM)，其结合模式类似于阿普斯特（一种已批准用于治疗的 PDE4 抑制剂）。治疗牛皮癣。基于DCN的结构优化，鉴定出7b-1 ，其对PDE4表现出高抑制效力（IC 50 = 0.17 ± 0.02 μM），良好的抗TNF-α活性（EC 50 = 0.19 ± 0.10 μM），显着选择性分布和良好的皮肤渗透性。 7b-1的局部治疗在 DNCB 诱导的特应性皮炎样小鼠模型中产生了显着的药物干预益处，证明了其开发新型抗特应性皮炎药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02424

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE DEACYLATION AND/OR DEALKYLATION OF COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSACYLATION ET/OU DE DÉSALKYLATION DE COMPOSÉS
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2019025535A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention in general relates to a method for the deacylation and/or dealkylation (both O-dealkylation as well as C-dealkylation) of compounds, more specifically of aromatic compounds. The method is characterized by contacting the compound with an acid-containing aqueous reaction mixture using high temperature and high pressure conditions. The invention also provides a method for preparing a compound suitable for further deacylation using the method of the invention.

  本发明总体上涉及一种去酰化及/或脱烷基化（包括O-脱烷基化和C-脱烷基化）化合物的方法，更具体地说是芳香族化合物的方法。该方法的特点是在高温高压条件下，将化合物与含有酸的水性反应混合物接触。发明还提供了一种使用本发明方法进一步去酰化的合适化合物的制备方法。
• A new neolignan and other phenolic constituents from Cedrus deodara
  作者：P.K. Agrawal、S.K. Agarwal、R.P. Rastogi

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83107-4

  日期：1980.1
• METHOD FOR THE DEACYLATION AND/OR DEALKYLATION OF COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Antwerpen

  公开号：EP3661902A1

  公开（公告）日：2020-06-10
• Identification of Dihydrobenzofuran Neolignans as Novel PDE4 Inhibitors and Evaluation of Antiatopic Dermatitis Efficacy in DNCB-Induced Mice Model
  作者：Chenming Gu、Jiayuan Liu、Fei Qian、Wenchao Yu、Doudou Huang、Jingshan Shen、Chenguo Feng、Kaixian Chen、Yiming Li、Xiangrui Jiang、Yechun Xu、Liuqiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02424

  日期：2024.3.28

  Atopic dermatitis is a chronic relapsing skin disease characterized by recurrent, pruritic, localized eczema, while PDE4 inhibitors have been reported to be effective as antiatopic dermatitis agents. 3′,4-O-dimethylcedrusin (DCN) is a natural dihydrobenzofuran neolignan isolated from Magnolia biondii with moderate potency against PDE4 (IC50 = 3.26 ± 0.28 μM) and a binding mode similar to that of apremilast

  特应性皮炎是一种慢性复发性皮肤病，其特征是复发性、瘙痒性、局部湿疹，而据报道，PDE4抑制剂作为抗特应性皮炎药物是有效的。 3',4- O-二甲基雪松素 (DCN) 是一种从木兰中分离出来的天然二氢苯并呋喃新木脂素，具有中等的抗 PDE4 效力 (IC 50 = 3.26 ± 0.28 μM)，其结合模式类似于阿普斯特（一种已批准用于治疗的 PDE4 抑制剂）。治疗牛皮癣。基于DCN的结构优化，鉴定出7b-1 ，其对PDE4表现出高抑制效力（IC 50 = 0.17 ± 0.02 μM），良好的抗TNF-α活性（EC 50 = 0.19 ± 0.10 μM），显着选择性分布和良好的皮肤渗透性。 7b-1的局部治疗在 DNCB 诱导的特应性皮炎样小鼠模型中产生了显着的药物干预益处，证明了其开发新型抗特应性皮炎药物的潜力。