S-t-butylmercaptohistidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-t-butylmercaptohistidine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(2-tert-butylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 243.33
• InChiKey: FPDOXKPLHLGQTJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 S-t-butylmercaptohistidine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫胺的新工艺。L-麦角硫胺的化学合成过程包括以下步骤：将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或吡碳酸酯在碱的存在下反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三氨基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫组氨酸，将硫组氨酸的硫保护为叔丁基硫醚，对一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸酯(I)。这个工艺提供了更好的产率，并且适用于大规模实际应用。

  公开号：

  US20090093642A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 S-t-butylmercaptohistidine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫胺的新工艺。L-麦角硫胺的化学合成过程包括以下步骤：将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或吡碳酸酯在碱的存在下反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三氨基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫组氨酸，将硫组氨酸的硫保护为叔丁基硫醚，对一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸酯(I)。这个工艺提供了更好的产率，并且适用于大规模实际应用。

  公开号：

  US20090093642A1

文献信息

• Improved synthesis of the super antioxidant, ergothioneine, and its biosynthetic pathway intermediates
  作者：Peguy Lutete Khonde、Anwar Jardine

  DOI：10.1039/c4ob02023e

  日期：——

  actinomycetes, in particular mycobacteria. We report the improved chemical synthesis of ergothioneine (ESH) and biosynthetic pathway intermediates using either histidine or ESH as the starting material. The detailed mechanism of ESH biosynthesis has not yet been completely elucidated and substrates for enzymes in the pathway will provide valuable tools to aid this study. Particularly interesting is

  麦角硫因和分枝硫醇是放线菌特别是分枝杆菌中存在的低分子量氧化还原保护性硫醇。我们报告了使用组氨酸或ESH作为起始原料的麦角硫氨酸（ESH）和生物合成途径中间体的化学合成得到改善。ESH生物合成的详细机制尚未完全阐明，该途径中酶的底物将提供有助于该研究的有价值的工具。特别令人感兴趣的是分枝杆菌的PLP依赖性β-裂合酶EgtE，其具有裂解底物S-（β-氨基-β-羧乙基）麦角硫因亚砜以提供ESH的能力。一条通向ESH途径中间体的合成途径也可以制备稳定的同位素标记的海西因-d 3它被酶转化为ESH- d 3。氘代麦角硫氨酸生物合成途径代谢物是未来研究的宝贵工具。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA L-(+)-ERGOTHIONÉINE
  申请人：PHARMATECH INTERNATIONAL INC

  公开号：WO2009045413A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to a novel process for the preparation of optically pure L- (+)-ergothioneine. The process for the chemical synthesis of L-ergothioneine comprises steps which consist of reacting L-histidine alkyl ester with an acid halide, chloroformate or pyrocarbonate in the presence of a base, hydrolysis of the alkyl-(S,Z)-2,4,5- triamidopent-4-enoate to obtain a (S)-alkyl 2,5-diamido-4-oxopentanoate, acid catalyzed hydrolysis of the (S)-alkyl 2,5-diamido-4-oxopentanoate followed by reaction with a metal thiocyanate to obtain the thiohistidine, protection of the sulfur of ttiiohistidine as the te/f-butyl thioether, dialkylation of the primary amine to obtain a tertiary amine.quaternization of the tertiary amine, and removal of the protecting group to obtain the desired (S)-3-(2-mercapto-1 H-imidazol-5-yl)-2-(trialkylammonio)propanoate (l). This process affords a better yield and is capable of practical application at large scale.

  本发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫氨酸的新工艺。该化学合成L-麦角硫氨酸的过程包括以下步骤：在碱的存在下，将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或者吡碳酸酯反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三酰基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫麦角氨酸，将硫麦角氨酸的硫保护为对叔丁基硫醚，将一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1 H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸盐(l)。该工艺具有更好的产量，并且可以在大规模实际应用中使用。
• US7767826B2
  申请人：——

  公开号：US7767826B2

  公开（公告）日：2010-08-03