N-octyl propynamide | 146722-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-octyl propynamide
• 英文别名: n-octylprop-2-ynamide；N-(n-octyl)propiolamide；N-octylpropiolamide
• CAS: 146722-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: ICDJZAXFLMHIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl propynamide 生成 N-(n-octyl)-3chloropropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Halopropiolamide compound, production and use thereof

  摘要：

  本文提供了一种新型的N取代-3-卤代丙炔酰胺化合物、制备该化合物的方法，以及含有该化合物的控制有害生物的组合物。该化合物表现出优异的抗微生物和抗真菌效果。含有该化合物的害虫控制剂可以广泛应用。

  公开号：

  US05538998A1
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-octyl propynamide
  参考文献：
  名称：

  Click mediated synthesis of functionalized glycolipids with peptide-peptoid linkages

  摘要：

  本研究利用 Cu(I)催化的点击反应合成了一类新的糖脂，其连接区和苷元部分都有系统的变化。利用酰胺、氨基三唑和 5-苯甲酰基三唑分子使糖和苷元部分之间的连接区域多样化。通过在苷元部分加入一些极性肽折叠基团（如三唑、酰胺、肽或 N-芳基肽），进一步扩大了糖脂的结构多样性。新设计的糖脂是由不同的肽键模拟物组合而成的。这项研究首次报道了 N-芳基缩氨酸在糖脂合成中的应用。新合成的糖脂通过不同的光谱和光谱分析进行了表征。通过使用扫描电镜分析比较糖脂的自组装情况，分析了连接区的酰胺键和三唑环对糖脂形态的影响。还利用密度泛函理论对糖脂的几何结构进行了优化，发现优化后的结构是势能面的最小值。

  DOI：

  10.2298/jsc230201030s

文献信息

• Bichromophoric dyes for wavelength shifting of dye-protein fluoromodules
  作者：Ha H. Pham、Christopher Szent-Gyorgyi、Wendy L. Brotherton、Brigitte F. Schmidt、Kimberly J. Zanotti、Alan S. Waggoner、Bruce A. Armitage

  DOI：10.1039/c4ob02522a

  日期：——

  a coumarin that serves as an energy donor. The same green emission is observed for coumarin-TO and TO bound to a protein, but efficient energy transfer allows violet excitation of coumarin-TO, versus longer wavelength, blue excitation of monochromophoric TO. Both bichromophores exhibit low nanomolar KD values for their respective proteins, >95% energy transfer efficiency and high fluorescence quantum

  染料蛋白质的荧光模块由荧光染料和单链抗体片段组成，它们形成明亮的荧光非共价复合物。该报告描述了两种新的双色性染料，它们扩展了现有荧光模块的激发或发射波长范围。在一种情况下，将荧光噻唑橙（TO）连接到能量受体染料Cy5上。结合识别TO的蛋白质后，由于从TO到Cy5的有效能量转移，红色发射取代了结合到同一蛋白质的单色TO所观察到的绿色发射。单独地，TO连接到作为能量供体的香豆素上。香豆素-TO和与蛋白质结合的TO观察到相同的绿色发射，但是有效的能量转移允许香豆素-TO的紫色激发，而更长的波长，单色TO的蓝色激发。两种双色团各自的蛋白质均显示出较低的纳摩尔K D值，> 95％的能量转移效率和较高的荧光量子产率。
• Diversity oriented synthesis of novel haloglycolipids potentially useful for crystallization of integral membrane proteins
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c3ob42308e

  日期：——

  A series of novel haloglycolipids were synthesized based on Cu(I) catalyzed Huisgen's [3 + 2] cycloaddition reaction of diversely functionalized azides and alkynes, using a mixture of N-bromosuccinimide and Cu(I) halide as the halogen source. Since halogen atoms, like bromine and iodine, with a very high scattering power facilitate the solving of crystal structures, the title haloglycolipids could

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。
• 一种Z-3-硫氰酸酯基丙烯酰胺化合物的绿色制备方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109912475A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种Z‑3‑硫氰酸酯基丙烯酰胺化合物的绿色制备方法。在超声波作用下，乳酸催化丙炔酰胺化合物、硫氰酸盐和水进行三组份加成反应，生成Z‑3‑硫氰酸酯基丙烯酰胺化合物；反应结束后，向体系中加入水稀释，即可析出高纯度Z‑3‑硫氰酸酯基丙烯酰胺产物；该方法产物选择性好、收率高，分离过程简单，催化剂低成本，对环境友好，有利于工业化生产应用。
• Ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions
  作者：Chao Wu、Ling-Hui Lu、Ai-Zhong Peng、Guo-Kai Jia、Cun Peng、Zhong Cao、Zilong Tang、Wei-Min He、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c8gc00491a

  日期：——

  protocol for the synthesis of Z-vinyl thiocyanates through ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions has been developed. This process effectively avoids the use of organic solvents, metal catalysts and harsh reaction conditions. This reaction shows attractive characteristics such as operational simplicity, broad substrate

  通过使用水作为氢源，已开发了一种环保且实用的方案，可在最小的溶剂条件下通过超声促进的布朗斯台德酸离子液体催化的炔烃氢硫氰化来合成Z-乙烯基硫氰酸酯。该过程有效地避免了使用有机溶剂，金属催化剂和苛刻的反应条件。该反应显示出诱人的特性，例如操作简便，具有良好的优良收率的宽范围的底物，易于规模化生产和高能源效率以及可回收和可重复使用的催化剂。
• Design and syntheses of hyaluronan oligosaccharide conjugates as inhibitors of CD44-Hyaluronan binding
  作者：Xiaowei Lu、Xuefei Huang

  DOI：10.1007/s10719-015-9597-3

  日期：2015.10

  Hyaluronan (HA) is an integral component of the extracellular matrix. Its interactions with a cell surface receptor CD44 has been shown to play important roles in a variety of biological events including cell proliferation and metastasis. As multivalent CD44-HA binding is critical for downstream signaling, compounds that can selectively disrupt the complex formation of HA polysaccharide with CD44 can serve as useful probes of CD44 mediated cellular events as well as potential leads for novel therapeutics. Herein, we report the synthesis of several series of HA conjugates to target the HA binding pocket of CD44. As a small library of HA disaccharide derivatives failed to exhibit any inhibitory activities, we focused on HA tetrasaccharide based analogs. Traditional synthetic strategies towards HA oligosaccharides involve the construction of backbone from the corresponding monosaccharide building blocks, which can be quite tedious. In order to expedite the synthesis, we designed a new synthetic route taking advantage of the ability of hyaluronidase to generate large quantities of HA tetrasaccharide through digestion of HA polysaccharides. The HA tetrasaccharide obtained was utilized to prepare multiple S-linked HA analogs bearing aromatic groups at the reducing end glycan. One such compound containing an m-benzyl phenyl moiety exhibited significant inhibition of CD44-HA binding. Our approach provides a new direction towards the design of HA based CD44 antagonists.

  透明质酸 (HA) 是细胞外基质的组成部分。它与细胞表面受体 CD44 的相互作用已被证明在包括细胞增殖和转移在内的多种生物事件中发挥重要作用。由于多价 CD44-HA 结合对于下游信号转导至关重要，因此能够选择性破坏 HA 多糖与 CD44 复合物形成的化合物可以作为 CD44 介导的细胞事件的有用探针以及新型疗法的潜在先导物。在此，我们报告了几个系列的 HA 缀合物的合成，以靶向 CD44 的 HA 结合袋。由于HA二糖衍生物的小型文库未能表现出任何抑制活性，因此我们专注于基于HA四糖的类似物。 HA 寡糖的传统合成策略涉及从相应的单糖结构单元构建主链，这可能非常繁琐。为了加快合成速度，我们利用透明质酸酶消化HA多糖产生大量HA四糖的能力，设计了一条新的合成路线。获得的HA四糖用于制备多种在还原端聚糖上带有芳香基团的S-连接HA类似物。一种含有间苄基苯基部分的此类化合物表现出对CD44-HA结合的显着抑制。我们的方法为基于 HA 的 CD44 拮抗剂的设计提供了新的方向。