clausamine C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: clausamine C
• 英文别名: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-2,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]carbazol-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: UWUXJRWRYLZZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-dihydro-6-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrano[3,4-c]carbazole-(2H)-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到clausamine C
  参考文献：
  名称：

  C-异戊烯基咔唑的快速入门：克劳斯敏CD，克劳斯汀D和克劳斯汀F的全合成。

  摘要：

  通过酯驱动的对克莱森重排，然后选择性除去酯官能团，可以容易地从二酯30中组装关键的异戊基咔唑前体33。m-CPBA对33的异常氧化环化作用导致四环咔唑天然产物3和11的全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc00527d

文献信息

• A rapid entry to C-prenylcarbazoles: total synthesis of clausamine C–D, clausevatine D and clausine F
  作者：Amit Kumar Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c0cc00527d

  日期：——

  The key prenylcarbazole precursor 33 was readily assembled from diester 30 by an ester-driven para-Claisen rearrangement followed by selective removal of the ester function. Unusual oxidative cyclization of 33 by m-CPBA resulted in the total synthesis of tetracyclic carbazole natural products 3 and 11.

  通过酯驱动的对克莱森重排，然后选择性除去酯官能团，可以容易地从二酯30中组装关键的异戊基咔唑前体33。m-CPBA对33的异常氧化环化作用导致四环咔唑天然产物3和11的全合成。