1,2,3,4-Tetramethoxy-5-prop-1-enylbenzene | 17609-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetramethoxy-5-prop-1-enylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetramethoxy-5-prop-1-enylbenzene
• CAS: 17609-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: UZGCZTNAMZBYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetramethoxy-5-prop-1-enylbenzene 在 吡啶 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 2,3,4,5-四甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  植物聚烷氧基苯衍生物的氢化：方便获得辅酶Q0类似物

  摘要：

  已经开发出技术上先进的方案，用于将植物烯丙基（聚烷氧基）苯转化为甲基和丙基（聚烷氧基）苯，它们是辅酶Q0类似物合成中的中间体。烯丙基和苯甲醛部分氢化的关键阶段是以周期性的高压釜模式在高度多孔的陶瓷嵌段Pd催化剂上进行的。这些催化剂具有大的表面积，低的水力阻力，显着的热稳定性和机械稳定性，多次循环和易于再生，可显着减少Pd的消耗。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.015
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基-5-(2-丙烯基)苯 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 生成 1,2,3,4-Tetramethoxy-5-prop-1-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  植物聚烷氧基苯衍生物的氢化：方便获得辅酶Q0类似物

  摘要：

  已经开发出技术上先进的方案，用于将植物烯丙基（聚烷氧基）苯转化为甲基和丙基（聚烷氧基）苯，它们是辅酶Q0类似物合成中的中间体。烯丙基和苯甲醛部分氢化的关键阶段是以周期性的高压釜模式在高度多孔的陶瓷嵌段Pd催化剂上进行的。这些催化剂具有大的表面积，低的水力阻力，显着的热稳定性和机械稳定性，多次循环和易于再生，可显着减少Pd的消耗。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.015

文献信息

• Synthesis of functionalized 1-methylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones via the Barton–Zard reaction starting from pseudonitrosites
  作者：Daniil А. Rusanov、Alexander V. Samet、Vyacheslav V. Rusak、Victor V. Semenov

  DOI：10.1007/s10593-021-03004-3

  日期：2021.9

  A method for the preparation of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones via the synthesis of the corresponding 3-arylpyrrole-2-carboxylates from pseudonitrosites by the Barton–Zard reaction was developed. As a result of selective O-demethylation upon exposure to BBr3, the lactone ring closes with the formation of substituted chromeno[3,4-b]pyrrolones in moderate yields.

  一种色烯的制备方法[3,4 b ]吡咯-4-（3 ħ） -酮通过相应的从由巴顿ZARD反应pseudonitrosites 3-芳基吡咯-2-羧酸酯的合成被开发。由于在暴露于 BBr 3时选择性O-去甲基化，内酯环闭合，形成中等产率的取代的色诺[3,4- b ]吡咯酮。
• Pseudonitrosites as masked nitroalkenes in the Barton–Zard pyrrole synthesis
  作者：Daniil A. Rusanov、Andrey B. Myshlyavtsev、Eugenia A. Silyanova、Alexander V. Samet、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.07.026

  日期：2020.7

  3-Aryl-4-methylpyrrole-2-carboxylates were prepared via the Barton–Zard reaction using pseudonitrosites as a source of the corresponding nitroalkenes. The starting pseudonitrosites were, in turn, obtained via addition of N2O3 to propenylbenzenes available from the natural plant essential oils.

  3-Baryl-4-吡咯-2-甲酸3-芳基酯是通过使用伪亚硝酸盐作为相应硝基烯烃的来源的Barton-Zard反应制备的。反过来，通过将N2O3加到可从天然植物精油中得到的丙烯基苯中获得起始假亚硝酸盐。
• Synthesis of Antimitotic Polyalkoxyphenyl Derivatives of Combretastatin Using Plant Allylpolyalkoxybenzenes
  作者：Victor V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Ilia Y. Titov、Irina K. Sagamanova、Natalie N. Ikizalp、Natalia B. Chernysheva、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Irina B. Karmanova、Mikhail M. Raihstat、Marina N. Semenova

  DOI：10.1021/np1004278

  日期：2010.11.29
• Application of plant allylpolyalkoxybenzenes in synthesis of antimitotic phenstatin analogues
  作者：Ilia Y. Titov、Irina K. Sagamanova、Roman T. Gritsenko、Irina B. Karmanova、Olga P. Atamanenko、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.124

  日期：2011.3

  Phenstatin and its derivatives with the modified ring A have been synthesized, using plant allylpolyalkoxybenzenes as a starting material. The targeted molecules were evaluated in a phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative activity. It was found that phenstatin ring A modifications yielded antimitotic compounds. The most effective myristicin derivative 7d (combretastatin A-2 analogue) was determined to be ca. 10 times more potent than phenstatin, displaying antimitotic tubulin-destabilizing activity at the same concentration range as combretastatins. In contrast to combretastatins, 7d featured the steric stability with potential for further design as anticancer agent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrogenation of plant polyalkoxybenzene derivatives: convenient access to coenzyme Q0 analogues
  作者：Alexander E. Varakutin、Egor A. Muravsky、Ilia Yu. Shinkarev、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.015

  日期：2020.9

  A technologically advanced protocol has been developed for converting plant allyl(polyalkoxy)benzenes to methyl- and propyl(polyalkoxy)benzenes being intermediates in the syntheses of coenzyme Q0 analogues. The key stage of allyl and benzaldehyde moieties hydrogenation was carried out in a periodical autoclave mode on highly porous ceramic block Pd-catalysts. These catalysts possess large surface area

  已经开发出技术上先进的方案，用于将植物烯丙基（聚烷氧基）苯转化为甲基和丙基（聚烷氧基）苯，它们是辅酶Q0类似物合成中的中间体。烯丙基和苯甲醛部分氢化的关键阶段是以周期性的高压釜模式在高度多孔的陶瓷嵌段Pd催化剂上进行的。这些催化剂具有大的表面积，低的水力阻力，显着的热稳定性和机械稳定性，多次循环和易于再生，可显着减少Pd的消耗。