3'-formyl-4',6',4-trihydroxy-2'-methoxy-5'-chalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-formyl-4',6',4-trihydroxy-2'-methoxy-5'-chalcone
• 英文别名: 3'-Formyl-4',6',4-trihydroxy-2'-methoxy-5'-methylchalcone；2,4-dihydroxy-5-[3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: VAHYYQVCMVBIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-formyl-6',4-dihydroxy-2'-methoxy-5'-methylchalcone 4'-O-β-D-glucopyranoside 在 Penicillium decumbens naringinase 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以1.5 mg的产率得到3'-formyl-4',6',4-trihydroxy-2'-methoxy-5'-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Antioxidative Flavonoids from Cleistocalyx operculatus Buds

  摘要：

  四种新的黄酮类化合物：3′-甲酰基-4′,6′,4-三羟基-2′-甲氧基-5′-甲基查尔酮（1），3′-甲酰基-6′,4-二羟基-2′-甲氧基-5′-甲基查尔酮 4′-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（2）、(2S)-8-formyl-6-methylnaringenin (3) 和 (2S)-8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (4)是从桃金娘科植物 Cleistocalyx operculatus 的芽中分离出来的。根据光谱分析（包括二维核磁共振）确定了新代谢物（1-4）的结构。化合物 1 和 3 具有 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除活性，IC50 值分别为 22.8 和 27.1 μ<小>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1725

文献信息

• Antioxidative Flavonoids from Cleistocalyx operculatus Buds
  作者：Byung-Sun Min、Cao Van Thu、Nguyen Tien Dat、Nguyen Hai Dang、Han-Su Jang、Tran Manh Hung

  DOI：10.1248/cpb.56.1725

  日期：——

  Four new flavonoids, 3′-formyl-4′,6′,4-trihydroxy-2′-methoxy-5′-methylchalcone (1), 3′-formyl-6′,4-dihydroxy-2′-methoxy-5′-methylchalcone 4′-O-β-D-glucopyranoside (2), (2S)-8-formyl-6-methylnaringenin (3), and (2S)-8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (4) were isolated from the buds of Cleistocalyx operculatus (Myrtaceae). The structures of the new metabolites (1—4) were determined on the basic of spectroscopic analyses including 2 dimensional NMR. Compounds 1 and 3 exhibited 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging activity with IC50 values of 22.8 and 27.1 μM, respectively.

  四种新的黄酮类化合物：3′-甲酰基-4′,6′,4-三羟基-2′-甲氧基-5′-甲基查尔酮（1），3′-甲酰基-6′,4-二羟基-2′-甲氧基-5′-甲基查尔酮 4′-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（2）、(2S)-8-formyl-6-methylnaringenin (3) 和 (2S)-8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (4)是从桃金娘科植物 Cleistocalyx operculatus 的芽中分离出来的。根据光谱分析（包括二维核磁共振）确定了新代谢物（1-4）的结构。化合物 1 和 3 具有 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除活性，IC50 值分别为 22.8 和 27.1 μ<小>M。