ceftriaxone | 1214986-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ceftriaxone
• 英文别名: 7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1214986-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₇S₃
• 分子量: 554.588
• InChiKey: VAAUVRVFOQPIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢曲松在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道称，头孢菌素可能会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢曲松对哺乳母亲是可接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：一位仅用母乳喂养其52天大婴儿的母亲患上了软组织感染。她接受了静脉注射替考拉宁400毫克，每12小时一次，共3剂，然后每天400毫克，总共5天，静脉注射头孢曲松1克，每天一次，以及外用莫匹罗星乳膏，每天两次。细致的随访表明，她的婴儿没有出现不良反应。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that ceftriaxone produce low levels in milk, which are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Ceftriaxone is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:A mother who was exclusively nursing her 52-day-old infant developed a soft-tissue infection. She was treated with intravenous teicoplanin 400 mg every 12 hours for 3 doses, then 400 mg daily for 5 days total, intravenous ceftriaxone 1 gram daily, topical mupirocin cream twice daily. A careful follow-up indicated that her infant had no adverse effects. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ceftriaxone 、 1-碘乙基环己基碳酸酯 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1-[1-(cyclohexyloxy)carbonyloxyethyl] (6R-7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-methoxyimino) acetamido]-3-[[2,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-6-hydroxy-1,2,4-triazin-3-yl]thiomethyl]-8-oxo-5-thia-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG ESTERS OF CEFTRIAXONE
  [FR] ESTERS DE PROMEDICAMENT DE CEFTRIAXONE

  摘要：

  该发明涉及头孢曲松的前药酯类。该发明还涉及制备头孢曲松前药酯类的过程、包括前药酯类的制药组合物以及使用前药酯类的方法。头孢曲松的前药酯类可用作抗微生物剂，并适合口服给药。

  公开号：

  WO2004046153A1

文献信息

• [EN] PRODRUG ESTERS OF CEFTRIAXONE<br/>[FR] ESTERS DE PROMEDICAMENT DE CEFTRIAXONE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004046153A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to prodrug esters of ceftriaxone. The invention also relates to processes for preparing prodrug esters of ceftriaxone, pharmaceutical compositions that include the prodrug esters and to methods for using the prodrug esters. The prodrug esters of ceftriaxone are useful as antimicrobial agents and are suitable for oral administration.

  该发明涉及头孢曲松的前药酯类。该发明还涉及制备头孢曲松前药酯类的过程、包括前药酯类的制药组合物以及使用前药酯类的方法。头孢曲松的前药酯类可用作抗微生物剂，并适合口服给药。