4-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazole-2,5-dione | 159308-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazole-2,5-dione
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)imidazole-2,4-dione
• CAS: 159308-52-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: VDRWYUCOJMLQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazole-2,5-dione 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮和咪唑啉酮的重要伪制品，其是来自珊瑚海的海绵状海绵状Zyzza massalis的重要咪唑硫酮Zyzzin。最早的海洋热变色系统

  摘要：

  来自珊瑚海的海绵状硬脂酸僵菌Zyzza massalis（DENDY）的冻干深红色粉末的丙酮干提取物得到橙色生物碱zyzzin（= 4-（1 H -indol-3-yl）-1,5- dihydro-5-thioxo-1 H -imidazol-2-one 14），在水性色谱处理过程中将5-thioxo交换为5-oxo基，得到黄色13。13和14在C（4）= N时都添加了羟基溶剂，通过分别加入MeOH和10和11，通过加入H 2分别得到了无色的外消旋产物3和8。O.在DMSO中加热3或10时，回收了13，从而提供了一种新颖的热致变色系统。还从该海绵中分离了旋光性（+）- 12，它可以看作是在C（4）= N处酶促还原14后再进行SO交换而得，还与线性酰胺16和19一起从该海绵中分离出来。化合物3被证明具有抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770719
• 作为产物：
  描述：

  polyandrocarpamide D 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮和咪唑啉酮的重要伪制品，其是来自珊瑚海的海绵状海绵状Zyzza massalis的重要咪唑硫酮Zyzzin。最早的海洋热变色系统

  摘要：

  来自珊瑚海的海绵状硬脂酸僵菌Zyzza massalis（DENDY）的冻干深红色粉末的丙酮干提取物得到橙色生物碱zyzzin（= 4-（1 H -indol-3-yl）-1,5- dihydro-5-thioxo-1 H -imidazol-2-one 14），在水性色谱处理过程中将5-thioxo交换为5-oxo基，得到黄色13。13和14在C（4）= N时都添加了羟基溶剂，通过分别加入MeOH和10和11，通过加入H 2分别得到了无色的外消旋产物3和8。O.在DMSO中加热3或10时，回收了13，从而提供了一种新颖的热致变色系统。还从该海绵中分离了旋光性（+）- 12，它可以看作是在C（4）= N处酶促还原14后再进行SO交换而得，还与线性酰胺16和19一起从该海绵中分离出来。化合物3被证明具有抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770719

文献信息

• Imidazolone and Imidazolidinone Artifacts of a Pivotal Imidazolthione, Zyzzin, from the poecilosclerid spongeZyzza massalis from the coral sea. The first thermochromic systems of marine origin
  作者：Ines Mancini、Graziano Guella、Francesco Pietra、C�cile Debitus、Daniel Duhet

  DOI：10.1002/hlca.19940770719

  日期：1994.11.2

  incorporation of H2O. On warming 3 or 10 in DMSO, 13 was recovered, thus furnishing a novel thermochromic system. Optically active (+)-12, which may be viewed to derive from enzymatic reduction of 14 at C(4)=N followed by SO exchange, was also isolated from this sponge, along with the linear amides 16 and 19. Compound 3 proved to have antibacterial and antifungal activities.

  来自珊瑚海的海绵状硬脂酸僵菌Zyzza massalis（DENDY）的冻干深红色粉末的丙酮干提取物得到橙色生物碱zyzzin（= 4-（1 H -indol-3-yl）-1,5- dihydro-5-thioxo-1 H -imidazol-2-one 14），在水性色谱处理过程中将5-thioxo交换为5-oxo基，得到黄色13。13和14在C（4）= N时都添加了羟基溶剂，通过分别加入MeOH和10和11，通过加入H 2分别得到了无色的外消旋产物3和8。O.在DMSO中加热3或10时，回收了13，从而提供了一种新颖的热致变色系统。还从该海绵中分离了旋光性（+）- 12，它可以看作是在C（4）= N处酶促还原14后再进行SO交换而得，还与线性酰胺16和19一起从该海绵中分离出来。化合物3被证明具有抗菌和抗真菌活性。