5-Brom-2-methyl-N,N-dimethyl-tryptamin | 1082-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Brom-2-methyl-N,N-dimethyl-tryptamin
• 英文别名: ST 1938；[2-(5-bromo-2-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-dimethyl-amine；N,N-dimethyl-2-(5-bromo-2-methylindol-3-yl)ethylamine；2-(5-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1082-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂
• 分子量: 281.195
• InChiKey: XKUNEJOXNJJRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-2-methyl-tryptamin 、 碘甲烷 在 vinylsulfonylmethyl polystyrene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Brom-2-methyl-N,N-dimethyl-tryptamin
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p

文献信息

• [EN] 5-HALO-TRYPTAMINE DERIVATIVES USED AS LIGANDS OF THE 5-HT6 AND/OR 5-HT7 SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 5-HALO-TRYPTAMINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS SEROTONINERGIQUES 5-HT6 ET/OU 5-HT7
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2003000252A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  Compounds of Formula (I): (I); wherein: R1 and R2 either the same or different, are H or linear or branched C1-C6 alkyl; R3 = linear or branched C1-C6 alkyl; R4 = halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as active ingredients in the preparation of medicaments used as ligands of the 5-HT6 and/or 5-HT7 serotoninergic receptors.

  化合物的化学式（I）：（I）；其中：R1和R2相同或不同，是氢或线性或支链的C1-C6烷基；R3 = 线性或支链的C1-C6烷基；R4 = 卤素，其药学上可接受的盐在制备用作5-HT6和/或5-HT7血清素受体配体的药物的活性成分中有用。
• 5-halo-tryptamine derivatives used as ligands of the 5-ht6 and/or 5-ht7 serotonin receptors
  申请人：——

  公开号：US20040235899A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds of Formula (I): (I); wherein: R 1 and R 2 either the same or different, are H or linear or branched C 1 -C 6 alkyl; R 3 =linear or branched C 1 -C 6 alkyl; R 4 =halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as active ingredients in the preparation of medicaments used as ligands of the 5-HT 6 and/or 5-HT 7 serotoninergic receptors.

  公式为（I）的化合物：（I）; 其中：R1和R2相同或不同，是氢或线性或支链C1-C6烷基; R3 = 线性或支链C1-C6烷基; R4 = 卤素，其药学上可接受的盐在制备用作5-HT6和/或5-HT7 5-羟色胺受体配体的药物的活性成分时是有用的。
• 5-HALO-TRYPTAMINE DERIVATIVES USED AS LIGANDS OF THE 5-HT 6? AND/OR 5-HT 7? SEROTONIN RECEPTORS
  申请人：SIGMA-TAU IndustrieFarmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1404317A1

  公开（公告）日：2004-04-07
• USE OF 5-HT6 ANTAGONISTS TO PREVENT RELAPSE INTO ADDICTION
  申请人：De Bruin Natasja M.W.J.

  公开号：US20080171779A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A novel use of compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are 5-HT 6 antagonists, are disclosed. In one embodiment, the invention relates to the use of these compounds or pharmaceutical compositions comprising these compounds for preventing relapse into addiction, for example, relapse into addiction to substances of abuse, including opiates, hallucinogens, inhalants, phencyclidine, amphetamines, cocaine, cannabis, nicotine, and alcohol, relapse into addiction to certain medicines, including sedatives, hypnotics and anxiolytics, and relapse into certain addictive behaviors, including gambling.
• US7098233B2
  申请人：——

  公开号：US7098233B2

  公开（公告）日：2006-08-29