5,5-bis[(benzylthio)methyl]hydantoin | 32418-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-bis[(benzylthio)methyl]hydantoin
• 英文别名: 5,5-Bis(((phenylmethyl)thio)methyl)-2,4-imidazolidinedione；5,5-bis(benzylsulfanylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 32418-95-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 372.512
• InChiKey: JCDRJBAHSISSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis[(benzylthio)methyl]hydantoin 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 239.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-2,2-bis(benzylthiomethyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸构象受限的类似物的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸（Adt）。含Adt肽的合成方案。

  摘要：

  描述了将非手性和Cα-四取代的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸的Adt（1）残基掺入肽的有效且通用的方案。发现2,2-双[（苄硫基）甲基]甘氨酸N-羧酸酐（5）是Boc-Adt-OMe（8）和谷胱甘肽类似物H-Glu（-Adt-可以得到（Gly-OH）-OH（12）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00281-x

文献信息

• 5,5-Disubstituted hydantoins: syntheses and anti-HIV activity
  作者：Robert N. Comber、Robert C. Reynolds、Joyce D. Friedrich、Roupen A. Manguikian、Robert W. Buckheit、Jackie W. Truss、William M. Shannon、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm00097a014

  日期：1992.9

  A series of 5,5-disubstituted hydantoin derivatives was synthesized by alkylating 5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione (3) with various halomethylaromatic or halomethylheteroaromatic precursors, or by using the Buchener-Berg procedure on the required ketone. When evaluated for their ability to inhibit HIV-induced cell killing and virus production in CEM or MT-2 cells only compounds 2, 4n

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。
• Hydantoins as antitumor agents
  作者：Thomas R. Rodgers、Maurice P. LaMontagne、Anica Markovac、Arthur B. Ash

  DOI：10.1021/jm00214a031

  日期：1977.4

  A series of 27 hydantoins was prepared and tested as antitumor agents. These were variously substituted in the 5 position but with special emphasis on the substituents (chloro, acetyl, chloroacetyl, and methyl) in the 1 and/or 3 positions. The most active compound was 5,5-bis(4-chlorophenyl)-1,3-dichlorohydantoin with a T/C value of 190% against P-388 lymphocytic leukemia in mice.
• 5,5-DISUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0660826A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• EP0660826A4
  申请人：——

  公开号：EP0660826A4

  公开（公告）日：1996-07-31
• US5767140A
  申请人：——

  公开号：US5767140A

  公开（公告）日：1998-06-16

表征谱图