5-<(benzylthio)methyl>-5-(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione | 142979-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-<(benzylthio)methyl>-5-(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 5-((Benzylthio)methyl)-5-(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione；5-(benzylsulfanylmethyl)-5-(sulfanylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 142979-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: CFYCZWGZPDQOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(benzylthio)methyl>-5-(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione 、 2-溴乙醇 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到5-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-5-<<(2-hydroxyethyl)thio>methyl>-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  5,5-二取代乙内酰脲：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00097a014
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis[(benzylthio)methyl]hydantoin 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-<(benzylthio)methyl>-5-(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  5,5-二取代乙内酰脲：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00097a014

文献信息

• 5,5-DISUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0660826A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• EP0660826A4
  申请人：——

  公开号：EP0660826A4

  公开（公告）日：1996-07-31
• US5767140A
  申请人：——

  公开号：US5767140A

  公开（公告）日：1998-06-16
• [EN] 5,5-DISUBSTITUTED HYDANTOINS<br/>[FR] HYDANTOINES DISUBSTITUEES EN 5,5
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1994006775A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) A series of 5,5-disubstituted Hydantoin derivatives synthesized by alkylating 5,5-bis(thiomethyl)-2,4-imidazolidinedione with halomethyl aromatic or halomethyl heteroaromatic precursors or by using the Buchener-Berg procedure on the required ketone. This series of 5,5-disubstituted Hydantoin derivatives are biologically active in their ability to inhibit HIV-induced death and virus production in mammalian (human) cells.(FR) Série de dérivés d'hydantoïnes disubstituées en 5,5 synthétisées par alkylation de 5,5-bis(thiométhyl)-2,4-imidazolidinedione avec des précurseurs aromatiques d'halométhyle ou hétéroaromatiques d'halométhyle ou par la procédure Buchener-Berg sur la cétone requise. Cette série de dérivés d'hydantoïnes disubstituées en 5,5 est biologiquement active pour inhiber la mort induite par le VIH et la production virale dans les cellules de mammifères (humaines).