4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one | 842-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；4-benzylidene-2-phenyloxazol-5(4H)one；4-benzylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；2-phenyl-4-benzylidene-5(4H)oxazolone；4-Benzal-2-phenyl-5-oxazolone；4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 842-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00020895
• 分子量: 249.269
• InChiKey: VFDOKJVMHZUBTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  386.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 甲酸 、 丙二腈 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-benzoylaminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-亚芳基-1,3-恶唑酮与不同亲核试剂的反应合成一些新的杂环

  摘要：

  用丙二腈在干燥的苯中和乙酸铵存在下将1,3-恶唑酮（1a）回流，得到咪唑酮衍生物（2）。然而，在无水乙醇中和在哌啶作为碱的存在下进行相同的反应，得到苯甲酰胺衍生物（4）。将（1a）与对茴香胺融合，得到开放的加合物苯甲酰胺（6），将其在酸性介质中环化，得到咪唑酮衍生物（7）。将咪唑酮（7）与丙二腈一起加热至熔点以上，得到1,3-二氮杂ze衍生物（8）。碳酰肼的反应（9）在乙醇中与靛红得到相应的席夫碱（11），然后与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯反应，和丙二腈在Ñ丁醇和哌啶，得到苯甲酰胺衍生物（13，14，15）和（16） ， 分别。根据IR，1 H-NMR，质谱和元素分析建立了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3419
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylaminocinnamic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Schulz, Guenter; Andries, Thomas; Steglich, Wolfgang, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 5, p. 405 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-(thiazol-2-ylamino)-benzenesulfonamides with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory activity and cytotoxic effects against breast cancer cell lines
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Fatma M.M. Mohamed、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.016

  日期：2016.7

  activity on human breast cancer cell line MCF-7. Human (h) CA isoforms I, II and IX were included in the study. The new sulfonamides showed excellent inhibition of all three isoforms, with KIs in the range of 0.84–702 nM against hCA I, of 0.41–288 nM against hCA II and of 5.6–29.2 against the tumor-associated hCA IX, a validated anti-tumor target, with a sulfonamide (SLC-0111) in Phase I clinical trials

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。
• Design & synthesis of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one as potential anticonvulsant agents
  作者：Darpan Kaushik、Suroor Ahmad Khan、Gita Chawla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.051

  日期：2010.9

  A series of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one were designed & synthesized using appropriate synthetic route keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and CNS activities. After intraperitoneal injection to mice, some synthesized derivatives were examined in the maximal electroshock

  设计并合成了一系列2-（取代的芳氧基）-5-（取代的亚苄基）-3-苯基-2,5-二氢-1 H- [1,2,4]三嗪-6-一。考虑到药效团的结构要求，并评估其抗惊厥活性和CNS活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大的电击惊厥（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的惊厥和神经毒性筛查中检查了一些合成的衍生物。还对那些发现有力的人进行了行为障碍和抑郁活动的评估。在测试的化合物中，两种动物模型中的5 eIX在剂量水平为30 mg / kg时均显示出对癫痫发作的保护作用，而5 bII和5 cII在相同剂量水平下显示出对scPTZ模型的保护作用。与临床有效药物相比，某些标题化合物的中枢神经系统抑制作用和神经毒性较小。
• Greener approach: Ionic liquid [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)oxazolones under solvent-free condition
  作者：Santosh A. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Mazahar Farooqui、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2017.1340649

  日期：2017.9.17

  chloride, amino acid, and a variety of aldehydes catalyzed by ILs [Et3NH][HSO4] and catalytic amount of acetic anhydride and sodium acetate. The final products were confirmed by their characterization data such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass, high-resolution mass spectra and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要
• The transformations of 4-heteroarylaminomethylene-5(4<i>H</i>)-oxazolones into dehydropeptide derivatives
  作者：Mateja Aljaẑ-Roẑiĉ、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570320533

  日期：1995.9

  2-Phenyl-4-heteroarylaminomethylene-5(4H)-oxazolones 3, which were prepared from the corresponding N,N-dimethyl-N'-heteroarylformamidines 1 and hippuric acid 2 in acetic anhydride, react with amino acids giving dehydropeptide derivatives 4, 5, and 6 as products. Dehydration of N-protected peptides 7–10, containing glycine at the C-terminal, followed by the reaction with formamidines 1 gave 2-subst

  2-苯基-4- heteroarylaminomethylene-5（4 ħ）-oxazolones 3，其由相应的制备N，N-二甲基N” -heteroarylformamidines 1和马尿酸2在乙酸酐中，与氨基酸给予dehydropeptide衍生物反应4 ，5和6作为产品。脱水的N保护肽7-10，在C端含有甘氨酸，然后与甲form 1反应，得到2-取代的-4-杂芳基氨基亚甲基-5（4 H）-恶唑酮11-14。
• A Deprotonation Approach to the Unprecedented Amino‐Trimethylenemethane Chemistry: Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Complex Amino Cycles
  作者：Barry M. Trost、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.201805876

  日期：2018.8.20

  The first realization of the amino‐trimethylenemethane chemistry is reported using a deprotonation strategy to simplify the synthesis of the amino‐trimethylenemethane donor in two steps from commercial and inexpensive materials. A broad scope of cycloaddition acceptors (seven different classes) participated in the chemistry, chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselectively generating various types

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。