2,2-bis<(benzylthio)methyl>glycine | 32418-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis<(benzylthio)methyl>glycine
• 英文别名: 2,2-bis(benzylthiomethyl)glycine；2,2-Bis((benzylthio)methyl)glycine；2-amino-3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)propanoic acid
• CAS: 32418-96-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 347.502
• InChiKey: WQOMXPBOQJIKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis<(benzylthio)methyl>glycine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-2,2-bis(benzylthiomethyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸构象受限的类似物的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸（Adt）。含Adt肽的合成方案。

  摘要：

  描述了将非手性和Cα-四取代的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸的Adt（1）残基掺入肽的有效且通用的方案。发现2,2-双[（苄硫基）甲基]甘氨酸N-羧酸酐（5）是Boc-Adt-OMe（8）和谷胱甘肽类似物H-Glu（-Adt-可以得到（Gly-OH）-OH（12）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00281-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis[(benzylthio)methyl]hydantoin 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 192.0h， 生成 2,2-bis<(benzylthio)methyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸构象受限的类似物的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸（Adt）。含Adt肽的合成方案。

  摘要：

  描述了将非手性和Cα-四取代的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸的Adt（1）残基掺入肽的有效且通用的方案。发现2,2-双[（苄硫基）甲基]甘氨酸N-羧酸酐（5）是Boc-Adt-OMe（8）和谷胱甘肽类似物H-Glu（-Adt-可以得到（Gly-OH）-OH（12）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00281-x

文献信息

• 5,5-Disubstituted hydantoins: syntheses and anti-HIV activity
  作者：Robert N. Comber、Robert C. Reynolds、Joyce D. Friedrich、Roupen A. Manguikian、Robert W. Buckheit、Jackie W. Truss、William M. Shannon、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm00097a014

  日期：1992.9

  A series of 5,5-disubstituted hydantoin derivatives was synthesized by alkylating 5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione (3) with various halomethylaromatic or halomethylheteroaromatic precursors, or by using the Buchener-Berg procedure on the required ketone. When evaluated for their ability to inhibit HIV-induced cell killing and virus production in CEM or MT-2 cells only compounds 2, 4n

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。
• 5,5-DISUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0660826A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• EP0660826A4
  申请人：——

  公开号：EP0660826A4

  公开（公告）日：1996-07-31
• [EN] 5,5-DISUBSTITUTED HYDANTOINS<br/>[FR] HYDANTOINES DISUBSTITUEES EN 5,5
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1994006775A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) A series of 5,5-disubstituted Hydantoin derivatives synthesized by alkylating 5,5-bis(thiomethyl)-2,4-imidazolidinedione with halomethyl aromatic or halomethyl heteroaromatic precursors or by using the Buchener-Berg procedure on the required ketone. This series of 5,5-disubstituted Hydantoin derivatives are biologically active in their ability to inhibit HIV-induced death and virus production in mammalian (human) cells.(FR) Série de dérivés d'hydantoïnes disubstituées en 5,5 synthétisées par alkylation de 5,5-bis(thiométhyl)-2,4-imidazolidinedione avec des précurseurs aromatiques d'halométhyle ou hétéroaromatiques d'halométhyle ou par la procédure Buchener-Berg sur la cétone requise. Cette série de dérivés d'hydantoïnes disubstituées en 5,5 est biologiquement active pour inhiber la mort induite par le VIH et la production virale dans les cellules de mammifères (humaines).
• Exploring the interest of 1,2-Dithiolane ring system in peptide chemistry. Synthesis of a chemotactic tripeptide and x-ray crystal structure of a 4-amino-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid derivative
  作者：Enrico Morera、Gino Lucente、Giorgio Ortar、Marianna Nalli、Fernando Mazza、Enrico Gavuzzo、Susanna Spisani

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00256-5

  日期：2002.1

  Due to their relevant biological functions and specific chemical reactivity 1,2-dithiolanes (five-membered cyclic disulfides) represent an emerging class of heterocyclic compounds. However, despite the extensive research centered on lipoic acid and its analogues, only very few data are at the present available on peptides containing this ring system. We report here synthesis, conformation and bioactivity of a fMLF-OMe analogue, namely For-Met-Adt-Phe-OMe (7), in which the residue of the 4-amino-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid (Adt) (4) replaces the central L-leucine. The crystal conformation of the synthetic intermediate Boc-Adt-OMe (5) is also described and compared to that of lipoic acid (R-1,2-dithiolane-3-pentanoic acid) (3) and asparagusic acid (1,2-dithiolane-4-carboxylic acid) (2). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.