methyl 4-(2,5-dioxo-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-4-yl)benzoate | 1604037-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,5-dioxo-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-4-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydropyrano[3,2-c]chromen-4-yl)benzoate；methyl 4-(2,5-dioxo-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-4-yl)benzoate
• CAS: 1604037-64-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: VJPLQNMLVVLVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (Z)-Methyl-4-(2-bromo-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到methyl 4-(2,5-dioxo-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化环戊酸修饰的环烯环化反应合成功能化香豆素和喹啉酮

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1021/jo500693h