(+/-)-2-<2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl>-6-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydropyran | 909769-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (+/-)-2-<2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl>-6-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydropyran
• 英文别名: Centrolobin；4-{2-[6-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-phenol；4-[2-[6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]ethyl]phenol
• CAS: 909769-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: VKLGDLFSGNHXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 Pd/Al₂O₃ 、 2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (+/-)-2-<2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl>-6-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化氧化 Heck 氧化还原中继策略合成 2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  C-芳基-四氢吡喃基序在自然界中普遍存在于许多具有生物活性的天然产物中；然而，这种具有挑战性的架构仍然需要新颖的合成方法。我们展示了立体选择性 Heck 氧化还原-中继策略的应用，通过一种新型的环外迁移，以优异的选择性一步从对映体纯二氢吡喃醇合成官能化 2,6-反式四氢吡喃。该策略还被应用于天然产物centrolobine的反式差向异构体的全合成，具有优异的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03866

文献信息

• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。
• Synthesis of 2,6-<i>trans</i>-Tetrahydropyrans Using a Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Redox-Relay Strategy
  作者：Holly E. Bonfield、Colin M. Edge、Marc Reid、Alan R. Kennedy、David D. Pascoe、David M. Lindsay、Damien Valette

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03866

  日期：2024.4.12

  novel synthetic approaches. We demonstrate the application of a stereoselective Heck redox-relay strategy for the synthesis of functionalized 2,6-trans-tetrahydropyrans in excellent selectivity in a single step from an enantiopure dihydropyranyl alcohol, proceeding through a novel exo-cyclic migration. The strategy has also been applied to the total synthesis of a trans-epimer of the natural product centrolobine

  C-芳基-四氢吡喃基序在自然界中普遍存在于许多具有生物活性的天然产物中；然而，这种具有挑战性的架构仍然需要新颖的合成方法。我们展示了立体选择性 Heck 氧化还原-中继策略的应用，通过一种新型的环外迁移，以优异的选择性一步从对映体纯二氢吡喃醇合成官能化 2,6-反式四氢吡喃。该策略还被应用于天然产物centrolobine的反式差向异构体的全合成，具有优异的产率和立体选择性。