2-Benzyl-2-hydroxy-cumaran-3-on | 4940-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-Benzyl-2-hydroxy-cumaran-3-on
• 英文别名: 2-Benzyl-2-hydroxy-dihydro-benzofuran-3-on；2-Benzyl-2-hydroxybenzofuran-3(2H)-one；2-benzyl-2-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 4940-48-1；130609-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: VKYKBJAXUAMRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-hydroxy-cumaran-3-on 在 硫酸 作用下， 生成 aurone
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1323,1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  aurone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-Benzyl-2-hydroxy-cumaran-3-on
  参考文献：
  名称：

  合成的天然存在的水合金龙酚的原型的2-苄基-2-羟基苯并呋喃-3（2 H）-one的合成研究。

  摘要：

  各种合成方法用于制备2-苄基-2-羟基苯并呋喃-3（2 H）-one（8），这是天然存在的金龙酚的原型。虽然碱诱导的3-羟基黄酮（2）的环转化以及2-苄叉基苯并呋喃3（2 H）-一（= aurone; 6）的水合被证明是不合适的，但2的氢解环的开环从6获得的'-苯基螺并[benzofuran-2（3 H），2'-环氧乙烷] -3-one（7）代表了一种提供金红石8的有效方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490232

文献信息

• Chopin et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 6178
  作者：Chopin et al.

  DOI：——

  日期：——
• SWEENY J. G.; RADFORD T.; IACOBUCCI G. A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1494-1496
  作者：SWEENY J. G.、 RADFORD T.、 IACOBUCCI G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies Towards the Preparation of 2-Benzyl-2- hydroxybenzofuran-3(2<i>H</i>)-one, the Prototype of Naturally Occurring Hydrated Auronols
  作者：Reik Löser、Marta Chlupacova、Ales Marecek、Veronika Opletalova、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/hlca.200490232

  日期：2004.10

  (8), the prototype of naturally occurring auronols. While the base-induced ring transformation of 3-hydroxyflavanone (2) as well as the hydration of 2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one (=aurone; 6) proved to be inappropriate, the hydrogenolytic epoxide-ring opening of 2′-phenylspiro[benzofuran-2(3H),2′-oxiran]-3-one (7), obtained from 6, represents an efficient method to afford the auronol 8.

  各种合成方法用于制备2-苄基-2-羟基苯并呋喃-3（2 H）-one（8），这是天然存在的金龙酚的原型。虽然碱诱导的3-羟基黄酮（2）的环转化以及2-苄叉基苯并呋喃3（2 H）-一（= aurone; 6）的水合被证明是不合适的，但2的氢解环的开环从6获得的'-苯基螺并[benzofuran-2（3 H），2'-环氧乙烷] -3-one（7）代表了一种提供金红石8的有效方法。
• Gripenberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1323,1329
  作者：Gripenberg

  DOI：——

  日期：——