(S)-3-(4-hydroxyphenyl )-2-pentanamidopropanoic acid | 158696-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-hydroxyphenyl )-2-pentanamidopropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(pentanoylamino)propanoic acid
• CAS: 158696-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD13339682
• 分子量: 265.309
• InChiKey: DJJPRDABNAFWNA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-(4-hydroxyphenyl )-2-pentanamidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Evaluation of Inhibitory Actions of Flavonols and Related Substances on Lysophospholipase D Activity of Serum Autotaxin by a Convenient Assay Using a Chromogenic Substrate
  作者：Kaori Ueda、Masanori Yoshihara、Michiyasu Nakao、Tamotsu Tanaka、Shigeki Sano、Kenji Fukuzawa、Akira Tokumura

  DOI：10.1021/jf904155a

  日期：2010.5.26

  Overproduction of lysophosphatidic acid (LPA) by lysophospholipase D/autotaxin (lysoPLD/ATX) is postulated to be involved in the promotion of cancer and atherosclerosis. A lysoPLD inhibitor may be utilized to ameliorate the LPA-related pathological conditions. In this study, a new assay was devised to quantify p-nitrophenol from hydrolysis of chromogenic substrate by serum lysoPLD without tedious lipid extraction procedures. Flavonols, phenolic acids, free fatty acids, and N-acyltyrosines inhibited lysoPLD activity in a micromolar range. They were classified into competitive, noncompetitive, or mixed type inhibitors. The results show that the low hydrophobicity of an inhibitor is a critical factor in its preference for the binding to a noncatalytic binding site over a catalytic binding site. Considering its reported bioavailability and the low dependency of its inhibitory activity on serum dilution, flavonol is likely to be a more effective lysoPLD inhibitor in human blood circulation in vivo than the other inhibitors including LPA.
• SELBSTBRÄUNUNGSZUSAMMENSETZUNG MIT UV-SCHUTZWIRKUNG
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：EP1888180A2

  公开（公告）日：2008-02-20
• [DE] SELBSTBRÄUNUNGSZUSAMMENSETZUNG MIT UV-SCHUTZWIRKUNG<br/>[EN] SELF-TANNING COMPOSITION HAVING A UV PROTECTIVE EFFECT<br/>[FR] COMPOSITION AUTOBRONZANTE A EFFET PROTECTEUR CONTRE LES U.V.
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2006131247A2

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Disclosed are cosmetic or dermatological compositions which impart a natural and long-lasting tan to the treated skin even without the effect of UV radiation while protecting the treated skin from UV radiation. Furthermore, said cosmetic or dermatological compositions are suitable both for treating the skin and for application to hair so as to cover gray hairs or decrease the visibility of the regrowing hairline in order to be able to reduce the frequency with which the hair is dyed. The inventive cosmetic or dermatological compositions contain 0.01 to 15 percent by weight of tyrosine and/or tyrosine derivatives, and 0.000001 to 15 percent by weight of alpha-MSH mimetics and/or agents stimulating beta-endorphin synthesis and/or beta-endorphin release.
  [FR] L'invention concerne des compositions cosmétiques ou dermatologiques, qui confèrent à la peau traitée, même sans l'effet de rayons U.V., un hâle "naturel" et durable et lui assurent une protection contre l'action des rayons U.V. En outre, ces compositions ne se prêtent pas uniquement au traitement de la peau, mais également à l'application sur les cheveux, afin de masquer des cheveux blancs et de réduire l'effet racines lors de la repousse et de pouvoir réduire la fréquence des colorations. Ces compositions contiennent entre 0,01 et 15 % en poids de tyrosine et/ou de dérivé(s) de tyrosine et entre 0,000001 et 15 % en poids de mimétiques alpha-MSH et/ou de stimulateurs de la synthèse et/ou de la libération de la bêta-endorphine.
  [DE] Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen, welche der behandelten Haut - auch ohne die Einwirkung von UV-Strahlung - eine "natürliche" und langanhaltende Bräune verleihen und ihr eine Schutzwirkung vor UV-Strahlung verleihen und darüber hinaus nicht nur zur Behandlung der Haut, sondern auch zur Applikation auf Haaren geeignet sind, um dort graue Haare abzudecken bzw. die Sichtbarkeit des nachwachsenden Haaransatzes zu verringern, um die Colorationshäufigkeit vermindern zu können, enthalten 0,01 bis 15 Gew.-% Tyrosin und/oder Tyrosinderivat(e) und 0,000001 bis 15 Gew.-% alpha-MSH-Mimetika und/oder Stimulatoren der beta- Endorphin-Synthese und/oder -Freisetzung.
• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。