5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pentanoic acid | 41917-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentanoic acid；5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentanoic acid；5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)valeriansaeure；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentanoic acid；tetrahydropiperic acid；5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pentanoic acid
• CAS: 41917-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VSLFLWQBWGEPBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  100-101°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pentanoic acid 在 PPA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta<4,5>benzo<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 1.3-Benzdioxols, 51 Darstellung und Reaktionen des 6.7.8.9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1.2-d][1.3]dioxol-5-on / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 51 Preparation and Reactions of 6,7,8,9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one

  摘要：

  描述了从1,3-苯并二氧杂茂醛1a-d合成取代苯基戊酸4a-e。经PPA处理得到苯并环庚酮5a-e，通过还原和脱水反应得到苯并环庚烯7a-d。报道了苯并环庚酮5a和苯并环庚醛10a-b的反应。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-0716
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2,4-戊二烯酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸衍生物作为分子调节剂，可加速 IAPP 聚集过程并改变其抗菌活性

  摘要：

  研究发现胡椒酸衍生物会影响胰岛淀粉样多肽 (IAPP) 的聚集过程。结构-活性关系研究表明，PAD-13是一种有效的分子调节剂，可通过促进初级和次级成核并降低其抗菌活性来加速 IAPP 原纤维的形成。

  DOI：

  10.1039/d3cc03363e

文献信息

• Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVIII. Synthesis and Nematocidal Activity of Aralkyl- and Aralkenylamides Related to Piperamide on Second-Stage Larvae of Toxocara canis.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Norio NAKAMURA、Makiko SAITOH、Kazue KOMAGOME、Hirokuni HIRAMATSU、Noriaki TAKIMOTO、Nobuaki AKAO、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.685

  日期：——

  piperamides (3,4-methylenedioxyphenyl homologues) showed the strongest activity among the homologues tested, methoxy substituent(s) on the aromatic ring did not have much effect on the activity. However, conversion of the methoxy group to a hydroxy group greatly decreased the activity and shortened the chain length giving the strongest activity. Calculated log P values of non-phenolic aryl-piperamides fell

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。
• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• New potent and selective polyfluoroalkyl ketone inhibitors of GVIA calcium-independent phospholipase A2
  作者：Victoria Magrioti、Aikaterini Nikolaou、Annetta Smyrniotou、Ishita Shah、Violetta Constantinou-Kokotou、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.010

  日期：2013.9

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as an important pharmaceutical target. Selective and potent GVIA iPLA2 inhibitors can be used to study its role in various neurological disorders. In the current work, we explore the significance of the introduction of a substituent in previously reported potent GVIA iPLA2 inhibitors. 1,1,1,2,2-Pentafluoro-7-(4-methox

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。
• Synthesis of 1,3-Dienes via Ligand-Enabled Sequential Dehydrogenation of Aliphatic Acids
  作者：Guangrong Meng、Liang Hu、Hau Sun Sam Chan、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c03378

  日期：2023.6.21

  products as well as building blocks for chemical synthesis. Developing efficient methods for the synthesis of diverse 1,3-dienes from simple starting materials is therefore highly desirable. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed sequential dehydrogenation reaction of free aliphatic acids via β-methylene C–H activation, which enables one-step synthesis of diverse E,E-1,3-dienes. Free aliphatic acids of

  1,3-二烯是生物活性天然产物中的常见支架，也是化学合成的基础材料。因此，非常需要开发从简单起始原料合成多种 1,3-二烯的有效方法。在此，我们报道了一种 Pd(II) 催化的游离脂肪酸通过 β-亚甲基 C–H 活化的连续脱氢反应，该反应能够一步合成多种E,E -1,3-二烯。不同复杂度的游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，被发现与报道的方案兼容。考虑到 1,3-二烯的高度不稳定性和缺乏保护策略，在合成后期将脂肪酸脱氢以揭示 1,3-二烯为合成含有此类基序的复杂分子提供了一种有吸引力的策略。
• Synthesis, characterization, and anti-inflammatory activity of tetrahydropiperine, piperic acid, and tetrahydropiperic acid via down regulation of NF-κB pathway
  作者：Diljeet Kumar、Aminur Rahman Sarkar、Nusrit Iqbal Andrabi、Syed Assim Haq、Manzoor Ahmed、Sanket Kumar Shukla、Zabeer Ahmed、Rajkishor Rai

  DOI：10.1016/j.cyto.2024.156578

  日期：2024.6

  The present study describes the synthesis, characterization, and evaluation of tetrahydropiperine (THP), piperic acid (PA), and tetrahydropiperic acid (THPA) as anti-inflammatory agents. THPA demonstrated potent anti-inflammatory activity among all the compounds. The anti-inflammatory potential was investigated in both and experimental models. Our findings demonstrated that THPA effectively suppressed

  本研究描述了四氢胡椒碱 (THP)、胡椒酸 (PA) 和四氢胡椒酸 (THPA) 作为抗炎剂的合成、表征和评估。在所有化合物中，THPA 均表现出有效的抗炎活性。在实验模型中研究了抗炎潜力。我们的研究结果表明，THPA 可以有效抑制促炎介质的产生，包括一氧化氮和促炎细胞因子（TNF-α、IL-6 和 IL-1β）。此外，THPA 减弱了 RAW 264.7 巨噬细胞中 i-NOS 和 COX-2 的表达。口服THPA可显着减轻角叉菜胶引起的足水肿厚度并减轻LPS引起的肝、肺和肾损伤。 THPA 还可以减少炎症细胞的浸润，防止重大病变的发生，并减轻组织损伤。此外，THPA 显着提高了 LPS 攻击小鼠的存活率。我们的蛋白质印迹研究还发现，在系统中用 THPA 处理可下调 LPS 诱导的 NF-κB 激活。这些结果共同说明了 THPA 作为治疗炎症性疾病的治疗剂的潜力。