(6Z,7S,7aS)-6-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-ylidene]-7-[2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl]-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one | 219996-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (6Z,7S,7aS)-6-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-ylidene]-7-[2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl]-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 219996-99-3
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 452.623
• InChiKey: LYPSOMCRWPFUDW-SMJKGJDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.339±43.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.174±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,7S,7aS)-6-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-ylidene]-7-[2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl]-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2Z)-2-[(7S,7aS)-7-[2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl]-3-oxo-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-ylidene]propyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化吡咯烷中的镍和钯催化：（+）-α-脲基海藻酸的对映选择性形式合成。

  摘要：

  神经兴奋性天然产物可通过中间体2从1获得，中间体2是通过Ni催化的环化，保护基的转位和Pd催化的烯丙基转位的还原而获得的。立体中心的这种逐步形成允许兴奋性氨基酸（+）-α-链烷酸的高度直接和立体选择性的合成，其显示出围绕吡咯烷环的取代基的全反式排列。TBS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3144::aid-anie3144>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-ynyl]-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (6Z,7S,7aS)-6-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-ylidene]-7-[2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl]-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化吡咯烷中的镍和钯催化：（+）-α-脲基海藻酸的对映选择性形式合成。

  摘要：

  神经兴奋性天然产物可通过中间体2从1获得，中间体2是通过Ni催化的环化，保护基的转位和Pd催化的烯丙基转位的还原而获得的。立体中心的这种逐步形成允许兴奋性氨基酸（+）-α-链烷酸的高度直接和立体选择性的合成，其显示出围绕吡咯烷环的取代基的全反式排列。TBS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3144::aid-anie3144>3.0.co;2-y