5-chloro-2-(3-chloropropyl)-1H-benzo[d]imidazole | 788764-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(3-chloropropyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(3-chloropropyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 788764-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 229.109
• InChiKey: NNIZVAFZDZPAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(3-chloropropyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 7-Chlor-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol 、 6-chloro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  功能化的原酸酯作为有效制备杂芳香族自行车的有力基石

  摘要：

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。

  DOI：

  10.1021/ol301472a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5-chloro-2-(3-chloropropyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  功能化的原酸酯作为有效制备杂芳香族自行车的有力基石

  摘要：

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。

  DOI：

  10.1021/ol301472a

文献信息

• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。