7-Chlor-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol | 10252-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-Chlor-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 7-chloro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole；7-chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 10252-96-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD18810418
• 分子量: 192.648
• InChiKey: GHEXJEYYGXUFQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  376.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 Oxone 、 2,4-二氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 7-Chlor-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832

文献信息

• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。
• ジピロリジノ化合物およびその合成方法
  申请人：四国化成工業株式会社

  公开号：JP2018108975A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】新規な環構造を有するジピロリジノ化合物およびその合成方法の提供。【解決手段】化学式（I）で示されるジピロリジノ化合物。（式中、Ｙは、化学式（a）〜（f）で示される二価の有機基を表す。）【選択図】なし

  提供具有新颖环结构的二哌吡啶化合物及其合成方法。解决方案是通过化学式（I）所示的二哌吡啶化合物。（式中，Y代表由化学式（a）至（f）表示的二价有机基。）【选图】无
• Methine dyes
  申请人：Agfa-Gevaert N.V.

  公开号：US03931156A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The invention relates to a new class of pyrrolobenzimidazole, benzimidazoloisoquinoline and dipyrodinobenzodiimidazole in cyanine sensitizing dyes derived therefrom and their use in silver halide emulsions, and to methods for preparation of such new dyes.

  本发明涉及一类新型吡咯并苯并咪唑、苯并咪唑异喹啉和二吡咯并苯并咪唑类靛系染料及其在卤化银感光乳剂中的使用，以及制备这些新染料的方法。
• Copper-Catalyzed Coupling between <i>ortho</i>-Haloanilines and Lactams/Amides: Synthesis of Benzimidazoles and Telmisartan
  作者：Vincent Boquet、Chris Sauber、Raphaël Beltran、Vincent Ferey、Fabien Rodier、Pierre Hansjacob、Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02905

  日期：2024.4.19

  efficient copper-catalyzed synthesis of (annelated) benzimidazoles is reported. This transformation is based on a simple and straightforward one-pot sequence involving a copper-catalyzed cross coupling between o-haloanilines and lactams/amides followed by a subsequent cyclization under acidic conditions. A variety of (annelated) benzimidazoles could be easily obtained in high yields from readily available

  报道了（退火的）苯并咪唑的有效铜催化合成。该转化基于简单直接的一锅法序列，涉及邻卤代苯胺和内酰胺/酰胺之间的铜催化交叉偶联，随后在酸性条件下进行环化。可以从容易获得的起始原料中以高产率轻松获得各种（稠合的）苯并咪唑，并且该方法可以进一步应用于抗高血压重磅药物替米沙坦的合成。
• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。