1,1,3-tris(3-indolyl)-3-methyl propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3-tris(3-indolyl)-3-methyl propane
• 英文别名: 1,1,3-tris(3-indolyl)butane；3-[4,4-bis(1H-indol-3-yl)butan-2-yl]-1H-indole
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃
• 分子量: 403.527
• InChiKey: VZRNUXXRMJEXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 巴豆醛 在 benzoic acid N'-isopropylhydrazide hydrochloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1,1,3-tris(3-indolyl)-3-methyl propane
  参考文献：
  名称：

  Aminocatalytic preparation of bisindolylalkanes

  摘要：

  描述了一种用于形成双吲哚基烷烃的氨基催化方法；对于醛和酮底物，该反应在湿气和空气存在下在环境温度下有效进行，并已应用于一系列天然存在的双和三吲哚基烷烃的一步制备。

  DOI：

  10.1039/b513394g

文献信息

• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• Zirconium triflate-catalyzed reactions of indole, 1-methylindole, and pyrrole with α,β-unsaturated ketone
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui、Qing-Jiang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.087

  日期：2004.7

  The Zr(OTf)4-catalyzed reaction of indole, 1-methylindole or pyrrole with α,β-unsaturated ketone generated the corresponding trisindolyl-, tris(1-methylindolyl-), and trispyrrolylalkanes in moderate to high yields in the mixed solvent EtOH/H2O.

  Zr（OTf）4催化吲哚，1-甲基吲哚或吡咯与α，β-不饱和酮的反应，在混合溶剂EtOH中以中等至高收率生成了相应的三吲哚基-，三（1-甲基吲哚基-）和三吡咯烷基烷烃/ H 2 O.
• Gold(III) chloride promoted addition of electron-rich heteroaromatic compounds to the CC and CO bonds of enals
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K.G. Abhilash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.130

  日期：2006.4

  Electron-rich heteroaromatic compounds react with α,β-enals in the presence of gold(III) chloride to afford bis-addition products in high yields.

  富电子的杂芳族化合物在氯化金（III）的存在下与α，β-烯醛反应，以高收率提供双加成产物。
• Efficient Condensation Reactions of Electron-Rich Arenes with Aldehydes and Enals Promoted by Gold(III) Chloride: Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes and Related Compounds
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2006-950209

  日期：2006.11

  Electron-rich arenes undergo gold(III) catalyzed condensation reactions with aldehydes and enals to afford bis- and tris-addition products, respectively, in high yields.

  富电子芳烃与醛和烯醛发生金 (III) 催化缩合反应，分别以高产率提供双加成和三加成产物。
• 一种具有三吲哚结构的化合物及其制备方法和 应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN103951603B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及有机合成和药物领域，具体为一种如式（Ⅰ）结构的具有三吲哚结构的化合物。其中，R1、R2、R3和R4选自氢、卤族元素、烷基、烯烃基、炔烃基或芳香基。该化合物可抑制多种癌细胞，在制备抗癌药物上有应用价值。制备方法为，以路易斯酸作为催化剂，催化α,β-不饱和亚胺与吲哚类化合物进行加成反应，过程更加简便易操作，反应速率快，收率高，反应后的反应混合液容易进行后处理，并且反应条件温和，可在室温下即进行很好的反应，符合产业和环保以及医药上的要求。