5,7-双三氟甲基[1,8]萘啶-2-胺 | 51420-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,7-双三氟甲基[1,8]萘啶-2-胺
• 英文名称: 5,7-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5,7-trifluoromethyl-1,8-naphthyridine
• CAS: 51420-72-5
• 化学式: C₁₀H₅F₆N₃
• mdl: MFCD00140205
• 分子量: 281.16
• InChiKey: CLSSRJKZGCCBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197°C
• 沸点：
  288.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-双三氟甲基[1,8]萘啶-2-胺 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.5h， 生成 7-氯-2,4-双(三氟甲基)-[1,8]萘啶
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶衍生物的合成。潜在的降压药。1个

  摘要：

  取代的7-氯-1,8-萘啶与N-甲乙氧基哌嗪的反应产生良好的产率，相应的7-（4-乙氧基哌嗪-1-基）-1,8-萘啶Ⅴ为潜在的降压药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230238
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 六氟乙酰丙酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以68 %的产率得到5,7-双三氟甲基[1,8]萘啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  可通过氟原子调节的基于萘啶的咔唑基修饰的供体-受体硼染料中的聚集/结晶诱导发射

  摘要：

  设计并合成了四种基于咔唑电子供体和[1,3,5,2]oxadiazaborinino[3,4- a ][1,8]萘啶受体的固态发光供体-受体二氟化硼配合物。这些染料表现出聚集诱导发射和可逆机械荧光变色。将CF 3基团并入萘啶单元提供了染料的结晶诱导发射增强。

  DOI：

  10.1002/chem.202400004

文献信息

• Synthesis and evaluation of fluorogenic 2-amino-1,8-naphthyridine derivatives for the detection of bacteria
  作者：Linda Váradi、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Andrew J. Hall、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Rosaleen J. Anderson

  DOI：10.1039/c2ob06986e

  日期：——

  Several novel fluorogenic N-aminoacylnaphthyridine substrates were synthesized in good yield and tested for their ability to detect pathogenic bacteria in agar-based cell culture. Simple 2-N-(β-alanyl)amino-5,7-dialkylnaphthyridine substrates were selectively hydrolysed by β-alanylaminopeptidase expressing bacteria, but were subject to diffusion in the agar medium. Diffusion was reduced in the 2-N-(β-alanyl)amino-7-alkylnaphthyridine substrates with longer alkyl chains, but inhibition of growth was increased. 2-N-(β-Alanyl)amino-7-octylnaphthyridine inhibited the growth of all species tested, except for strains resistant to colistin/polymyxin, providing a rationale for the development of substrates for the selective detection of drug resistant species in clinical samples.

  成功合成了几种新颖的含氟N-氨基酰萘啶底物，并测试了它们在琼脂培养基细胞培养中检测致病细菌的能力。简单的2-N-(β-丙氨酰)氨基-5,7-二烷基萘啶底物可被表达β-丙氨酰氨基肽酶的细菌特异性水解，但在琼脂介质中存在扩散现象。在具有较长烷基链的2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-烷基萘啶底物中，扩散得到减少，但生长抑制作用增强。2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-辛基萘啶对所有测试物种的生长均产生抑制作用，除了对多粘菌素/多黏菌素耐药的菌株，这为开发用于选择性检测临床样本中耐药物种的底物提供了理论依据。
• Design and synthesis of imidazo[1,2-α][1,8]naphthyridine derivatives as anti-HCV agents via direct C–H arylation
  作者：Shengdian Huang、Jie Qing、Shuo Wang、Huan Wang、Linqi Zhang、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c3ob42525h

  日期：——

  RO8191 represents a newly identified small-molecule IFN-α-substitute, which displays potent anti-HCV activity. In this communication, we reported the design and synthesis of two series of imidazo[1,2-α][1,8]naphthyridine derivatives, as RO8191 analogues, via a direct C–H arylation approach. Notably, by adjusting the reaction conditions, we could achieve the two series of analogues via regioselective

  RO8191代表一种新近鉴定的小分子IFN-α替代物，具有强大的抗HCV活性。在本交流中，我们报道了通过直接CH芳基化方法设计和合成两个系列的咪唑并[1,2- α ] [1,8]萘啶衍生物，作为RO8191类似物。值得注意的是，通过调节反应条件，我们可以分别通过区域选择性的单芳基化和双芳基化获得两个系列的类似物。在HCV细胞培养系统中评估了合成化合物的抗HCV活性，初步结果显示其中一些化合物显示出令人鼓舞的抗HCV活性。
• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted isoindolinones via a palladium catalysed three-component carbonylation – amination – Michael addition cascade
  作者：Ronald Grigg、Xinjie Gai、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1139/v05-111

  日期：2005.6.1

  We herein describe a novel palladium catalysed three-component cascade process involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium(II) species that is intercepted by a primary aliphatic or aromatic amine, amide, or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to furnish N-substituted isoindolinones in good yield. Overall, the cascade results in the formation of one C—C and two C—N bonds, one ring and one stereocentre.Key words: isoindolinone, palladium, cascade, amidation, sulfonamidation.

  我们在此描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化生成酰基钯（II）物种，该物种被一级脂肪或芳香胺、酰胺或磺胺基拦截，随后进行分子内Michael加成，产生N-取代的异吲哚酮，收率良好。总体而言，级联反应导致形成一个C—C键和两个C—N键，一个环和一个立体中心。关键词：异吲哚酮，钯，级联，酰胺化，磺胺基化。
• [EN] TRICYCLIC PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES TRICYCLIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020083662A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein the variables are as defined in the specification. It also relates to the use of compounds of formula (I) as an agrochemical pesticide; to pesticidal mixtures comprising compounds of formula (I); and to agrochemical or veterinary compositions comprising compounds of formula (I). Other objects are seed comprising compounds of formula (I); and methods for controlling invertebrate pests, infestation, or infection by invertebrate pests by application of compounds of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中变量如规范中所定义。它还涉及将公式（I）的化合物用作农药杀虫剂；包含公式（I）化合物的杀虫剂混合物；以及包含公式（I）化合物的农药或兽药组合物。其他目标是包含公式（I）化合物的种子；以及通过应用公式（I）化合物来控制无脊椎动物害虫、侵染或感染无脊椎动物害虫的方法。