(3S, 5R)-5-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 270262-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S, 5R)-5-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 270262-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: AJTWKTSEHZFVKN-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S, 5R)-5-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S, 5R)-5-benzyloxycarbamoyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design and Synthesis of a Potent Matrix Metalloproteinase-13 Inhibitor Based on a Pyrrolidinone Scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm0001368
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 20percent Pd(OH)2/C 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S, 5R)-5-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design and Synthesis of a Potent Matrix Metalloproteinase-13 Inhibitor Based on a Pyrrolidinone Scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm0001368

文献信息

• 5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid hydroxamide derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06114361A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 are as defined above, to pharmaceutical compositions and methods of treatment.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3如上所定义，以及制药组合物和治疗方法。
• Structure-Based Design and Synthesis of a Potent Matrix Metalloproteinase-13 Inhibitor Based on a Pyrrolidinone Scaffold
  作者：Ralph P. Robinson、Ellen R. Laird、James F. Blake、Jon Bordner、Kathleen M. Donahue、Lori L. Lopresti-Morrow、Peter G. Mitchell、Matthew R. Reese、Lisa M. Reeves、Ethan J. Stam、Sue A. Yocum

  DOI：10.1021/jm0001368

  日期：2000.6.1