1-(m-tolyl)isoquinoline | 855532-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)isoquinoline
• CAS: 855532-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: WCIZHDREQJXEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)isoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氯异氰尿酸 、 氢气 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-1-m-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的卤化氢作为活化剂对异喹啉和吡啶进行不对称加氢

  摘要：

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02502
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 3-甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到1-(m-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化异喹啉与芳重氮鎓盐直接C–H芳基化反应可实现半月板卟啉和Daurioxoisoporphine C的总合成

  摘要：

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。

  DOI：

  10.1021/jo5020432

文献信息

• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 1- and 3-Substituted Isoquinolinium Salts
  作者：Zhi-Shi Ye、Ran-Ning Guo、Xian-Feng Cai、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201208300

  日期：2013.3.25

  Asymmetric hydrogenation: The title reaction provides an efficient and rapid access to chiral 1‐ and 3‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines with excellent enantioselectivity (see scheme; L=ligand). A preliminary mechanistic study indicates that the 1,2‐hydride addition might be the initial step in the reaction. The method has been used in the synthesis of urinary antispasmodic drug (+)‐solifenacin

  不对称氢化：标题反应可高效且快速地获得手性1和3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，且具有出色的对映选择性（参见方案； L =配体）。初步的机理研究表明，添加1,2-氢化物可能是反应的第一步。该方法已用于尿解痉药（+）-索非那新的合成。
• Ni-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes with 2-Cyanoisothiazolidine 1,1-Dioxide as a Cyanation Reagent
  作者：Junjie Ma、Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Yue Liu、Chuanfu Hou、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00468

  日期：2021.4.16

  A nickel-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide as an electrophilic cyanation reagent. Many different directing groups can be used in this cyanation to obtain a series of cyanation products with good yields. Adopting this strategy to introduce a cyano group, natural alkaloid menisporphine was successfully synthesized through cyano group

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。
• Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
  申请人：Herron Norman

  公开号：US20070278936A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  There are provided compounds of Formulae I and II: where: n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; the sum of n +p is 3; R 1 R 2 , R 3 and R 4 are each independently H, F, alkyl, trialkylsilyl, triarylsilyl, aryl or substituted aryl. R 5 and R 7 are each independently alkyl or aryl; and R 6 is H or alkyl. R 8 is H, F, or alkyl There are also provided electronic devices containing such compounds.

  提供了以下式I和II的化合物：其中：n为1、2或3；p为0、1或2；n + p的和为3；R1、R2、R3和R4分别独立地为H、F、烷基、三烷基硅基、三芳基硅基、芳基或取代芳基；R5和R7分别独立地为烷基或芳基；R6为H或烷基；R8为H、F或烷基。还提供了含有这些化合物的电子器件。