5-hydroxy-5-methyl-3-(n-hexadecyl)-2(5H)-furanone | 81346-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methyl-3-(n-hexadecyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-Hexadecyl-5-hydroxy-5-methylfuran-2-one
• CAS: 81346-95-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: WHCKIJDTXPOBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-hydroxy-5-methyl-3-(n-hexadecyl)-2(5H)-furanone 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以35 mg的产率得到2-[2-Oxo-prop-(Z)-ylidene]-octadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on marine natural products. VIII. New butenolides from the gorgonian Euplexaura flava (Nutting).

  摘要：

  从日本藻类 Euplexaura flava（Nutting）中分离出了四种新的丁烯内酯（1a-d）。根据光谱数据和化学反应阐明了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1172
• 作为产物：
  描述：

  14-methyl-13-oxabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(12),14-diene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ferrous lactate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氧气 、 亚甲兰 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-hydroxy-5-methyl-3-(n-hexadecyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613

文献信息

• NEW BUTENOLIDES FROM THE GORGONIAN<i>EUPLEXAURA FLAVA</i>(NUTTING)
  作者：Hiroyuki Kikuchi、Yasumasa Tsukitani、Hajime Nakanishi、Iwao Shimizu、Shuichi Saitoh、Kazuo Iguchi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.233

  日期：1982.2.5

  Four new butenolides (1a–d) were isolated from the Japanese gorgonian Euplexaura flava(Nutting). The structures of these compounds were elucidated from spectral data and chemical reactions.

  从日本柳珊瑚 Euplexaura flava (Nutting) 中分离出四种新的丁烯内酯 (1a-d)。通过光谱数据和化学反应阐明了这些化合物的结构。
• General, Regiodefined Access to α-Substituted Butenolides through Metal−Halogen Exchange of 3-Bromo-2-silyloxyfurans. Efficient Synthesis of an Anti-inflammatory Gorgonian Lipid
  作者：John Boukouvalas、Richard P. Loach

  DOI：10.1021/jo8015924

  日期：2008.10.17

  A variety of alpha-substituted butenolides were efficiently prepared from 3-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran via lithium-bromine exchange and in situ quench with carbon or heteroatom electrophiles. The inherent flexibility of this methodology is illustrated by a short and efficient synthesis of an anti-inflammatory marine natural product.
• JPS57149283A
  申请人：——

  公开号：JPS57149283A

  公开（公告）日：1982-09-14