janolusimide | 103612-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: janolusimide
• 英文别名: N-[5-(3,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-propan-2-ylpyrrolidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]-2-(methylamino)propanamide
• CAS: 103612-45-9
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₅
• 分子量: 383.488
• InChiKey: WGXYHQKAYMMOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  janolusimide 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基-5-异丙基-3,3-二甲基-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Janolusimide, a lipophilic tripeptide toxin from the nudibranch mollusc janolus cristatus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84569-4

文献信息

• TRANSANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVATED LACTAMS
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100099874A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a —C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group; or an orthophenylene group.

  本公开涉及一种合成以下式(I)化合物的方法，其中：R1和R2分别是N-保护基；R3是氢原子、C1-C6烷基、C1-C6芳基烷基、C2-C6烯基或烷氧羰基烷基；Y是-C（HR4）-基团，其中R4是氢原子、C1-C6烷基、芳基、C1-C6芳基烷基或C2-C6烯基；或者是邻苯二甲基基团。
• REARRANGEMENT TRANSANNULAIRE DE LACTAMES ACTIVES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2134681A1

  公开（公告）日：2009-12-23
• US8592587B2
  申请人：——

  公开号：US8592587B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• [EN] TRANS-ANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVE LACTAMES<br/>[FR] REARRANGEMENT TRANSANNULAIRE DE LACTAMES ACTIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008125421A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, a C₂-C₆ alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a -C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, an aryl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, or a C₂-C₆ alkenyl group; or an orthophenylene group.
  [FR] Procédé de synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle : - R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe N-protecteur; -R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), un groupe alcényle en C₂ à C₆, ou un groupe alkoxycarbonylalkyle; - Y représente un groupe -C(HR4)-dans lequel R4 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryle, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), ou un groupe alcényle en C₂ à C₆; ou un groupe ortho-phénylène.
• Janolusimide, a lipophilic tripeptide toxin from the nudibranch mollusc janolus cristatus
  作者：Guido Sodano、Aido Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84569-4

  日期：1986.1