1-(6'-hydroxycarbonyl)hexyl-2-octylcyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(6'-hydroxycarbonyl)hexyl-2-octylcyclopentane
• 英文别名: 1-(6-carboxyhexyl)-2-octylcyclopentane；7-(2-Octylcyclopentyl)heptanoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: WGJJROVFWIXTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-carboxyhexyl)-2-octylferrocene ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以13%的产率得到1-(6-carboxyhexyl)-2-octylcyclopentane ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性取代的二茂铁催化氢解生成环戊烷的立体和对映选择性

  摘要：

  具有平面手性和官能团（例如羧基（包括酯）或叔氨基）的1,2-二取代二茂铁在温和的条件下（1 atm H 2，Pd / C，CF 3 COOH，50°C）进行催化氢解反应。环戊烷产物中官能团的保留。对于所研究的实施例已经观察到立体选择性，非对映异构体比率，反式：顺式接近于4：1，但是旋光不活泼的产物由对映体二茂铁形成。相反，对映体α-（N，N-二甲基氨基）乙基二茂铁的氢解作用产生旋光性α-（N，N-在α-碳上具有构型保留的-二甲基氨基）乙基环戊烷，其键在氢解过程中不受影响。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80010-5

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20070244333A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。
• PROSTAGLANDIN SYNTHESIS AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：ALBERICO Dino

  公开号：US20100056807A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Fused cyclopentane—4-substituted 3,5-dioxalane lactone compounds useful as an intermediate in the synthesis of prostaglandin analogs are provided. The compounds have the formula A: wherein R represents an aryl group such as p-methoxyphenyl. This compound can be reacted with a lower alkyl aluminum compound to open the dioxalane ring and reduce the lactone to lactol, without over-reducing to diol. The resulting compound can be functionalized to insert chemical side groups of target prostaglandins, adding the required α-side chain and then the required ω-side chain sequentially and independently of each other. The compounds and process are particularly suitable for preparing lubiprostone.

  提供了作为合成前列腺素类似物中间体有用的融合环戊烷-4-取代3,5-二氧杂环戊内酯化合物。这些化合物具有以下公式A： 其中R代表芳基，如对甲氧基苯基。 这种化合物可以与较低的烷基铝化合物反应，打开二氧杂环戊内酯环并将内酯还原为内醇，而不会过度还原为二醇。所得化合物可以被官能化，以插入目标前列腺素的化学侧链，依次独立地添加所需的α-侧链和所需的ω-侧链。这些化合物和过程特别适用于制备利布普罗斯通。
• Blood flow promoters for cauda equina tissues
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US20070129327A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  It is intended to provide highly safe and efficacious blood flow promoters for cauda equina tissues. Among prostaglandin-like compounds having a weak hypotensive effect, compounds having an effect of promoting the blood flow in cauda equina tissues (excluding limaprost) are useful as highly safe blood flow promoters for cauda equina tissues and, therefore, are efficacious in preventing and/or treating lumbar pain, lower limb pain, lower limb palsy, intermittent claudication, vesicorectal failure, hypogonadism, etc. caused by cauda equina injuries.

  旨在为马尾神经组织提供高度安全和有效的血流促进剂。在具有弱降压作用的前列腺素类似化合物中，具有促进马尾神经组织血流的作用的化合物（不包括利马前列素）作为高度安全的马尾神经组织血流促进剂是有用的，并且在预防和/或治疗由马尾神经损伤引起的腰痛、下肢疼痛、下肢麻痹、间歇性跛行、膀胱直肠功能障碍、性腺功能减退等方面具有疗效。
• METHOD FOR PREPARING PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：HIRATA Ryu

  公开号：US20100204489A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  公开了一种制备式(A)前列腺素衍生物的方法，该方法包括在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下，将式(1)表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯反应。通过在反应体系中使用碱性氢氧化物作为唯一碱基，可以通过简单的程序和高收率获得所需的前列腺素衍生物。
• Neue 13-Thiaprostaglandin-Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0043446A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Bicyclo(3,2,0)heptan-6-on-Derivate der Formel 1 worin A eine C-C-Einfachbindung, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH2-CH2-CH2- oder -CH20-, R1 Wasserstoff oder eine solvolytisch oder hydrogenolytisch abspaltbare Schutzgruppe, R2 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R3 Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen; Phenyl oder ein- bis dreifach durch F, Cl, OH, OCH3, OC2H5, CF3 oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen substituiertes Phenyl; oder, wenn A nicht -CH20- ist, zusätzlich auch Pyridyl; Thienyl; Naphthyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, eineß-ständige Bindung anzeigt und eine Wellenlinie () bedeutet, daß diese Bindungen a- oderß-ständig sein können, sind wertvolle Zwischenprodukte für die stereospezifische Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten. Sie werden mittels UV-Bestrahlung in die entsprechenden 2-Oxa-3- hydroxy-6-alkylthio-7-hydroxy-1,5-bicyclo(3,3,0)octan-Derivate überführt, die dann in einer Wittig-Reaktion und gegebenenfalls anschließenden Hydrierung und Oxidation zu den entsprechenden 13-Thiaprostaglandin-Derivaten vom F1-, F2-, E1- und E2-Typ umgesetzt werden können.

  式 1 的双环(3,2,0)庚-6-酮衍生物 其中 A 是 C-C 单键、-CH2-、-CH(CH3)-、-C( )2-、- - -、-CH( ) -、-C( )2 -、- - -或- 0-、 R1 氢或可溶解或可氢解裂解的保护基团、 R2 H 或含有 1 至 3 个 C 原子的烷基、 R3 是具有 3 至 5 个 C 原子的烷基；苯基或被 F、Cl、OH、O 、OC2H5、CF3 或具有 1 至 3 个 C 原子的烷基取代 1 至 3 次的苯基；或者，如果 A 不是- 0-，还可以是吡啶基；噻吩基；萘基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 表示 aß-末端键，波浪线（）表示这些键可以是 a- 或 ß-末端键、 是立体特异性生产 13-硫前列腺素衍生物的重要中间体。在紫外线照射下，它们可转化为相应的 2-氧杂-3-羟基-6-烷硫基-7-羟基-1,5-双环(3,3,0)辛烷衍生物，然后在维蒂希反应中转化为相应的 F1-、F2-、E1-和 E2-型 13-硫代前列腺素衍生物，必要时还可进行氢化和氧化反应。