germicidin I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: germicidin I
• 英文别名: Germicidin I；4-hydroxy-3-methyl-6-(2-methylpropyl)pyran-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WIESULKMWBLKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 germicidin I
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-对映体酮B和Surugapyrone B的总合成

  摘要：

  Phophpyrone B（1）是从植物病原性真菌Leptosphaeria maculans分离得到的2-吡喃酮，已从（S）-2-甲基丁醇（4）开始合成为对映体形式。从链霉菌分离的Surugapyrone B（3）。USF-6280作为抗氧化剂也已被合成为天然形式。磷酸甲吡酮B（1）的绝对构型估计为（R）形式，而硫脲吡喃酮B（3）的绝对构型估计为（S）形式。一系列2吡喃酮衍生物17 通过既定程序合成了它们，并评估了它们的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3845

文献信息

• Two-step, high-yielding total synthesis of antibiotic pyrones
  作者：Akram Hussain、Revoju Sravanthi、Sunitha Katta、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d3ob01923c

  日期：——

  antibiotics photopyrones, pseudopyronines, and violapyrones from bio-renewable triacetate lactone in excellent yields. These pyrones are functionally modified into another set of pyrone natural products by a single O-methylation reaction. The high-yielding gram scale synthesis of four natural products [pseudopyronine A, photopyrone A, pseudopyronine B and photopyrone C] demonstrated the viability for

  开发了一种简单的两步二烷基化方案，以优异的产率从生物可再生三乙酸内酯合成生物活性抗生素光吡喃酮、假吡喃酮和紫拉吡喃酮。这些吡喃酮通过单个O-甲基化反应被功能性修饰成另一组吡喃酮天然产物。四种天然产物 [pseudopyronine A、photopyrone A、pseudopyronine B 和 photopyrone C] 的高产克级合成证明了工业应用的可行性。
• Total synthesis of ( <i>S</i> )‐(+)‐ <i>ent</i> ‐phomapyrones B and surugapyrone B
  作者：Hiroaki Ohmukai、Yasumasa Sugiyama、Akira Hirota、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.3845

  日期：2020.3

  maculans, has been synthesized as the enantiomeric form starting from (S)‐2‐methylbutanol (4). Surugapyrone B (3) isolated from Streptmyces sp. USF‐6280 as an antioxidant has also been synthesized as a natural form. The absolute configuration of phomapyrone B (1) was estimated to be the (R)‐form and that of surugapyrone B (3) being the (S)‐form. A series of 2‐pyrone derivatives 17 have been synthesized through

  Phophpyrone B（1）是从植物病原性真菌Leptosphaeria maculans分离得到的2-吡喃酮，已从（S）-2-甲基丁醇（4）开始合成为对映体形式。从链霉菌分离的Surugapyrone B（3）。USF-6280作为抗氧化剂也已被合成为天然形式。磷酸甲吡酮B（1）的绝对构型估计为（R）形式，而硫脲吡喃酮B（3）的绝对构型估计为（S）形式。一系列2吡喃酮衍生物17 通过既定程序合成了它们，并评估了它们的DPPH自由基清除活性。