vibrindole A | 5030-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: vibrindole A
• 英文别名: 3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；1,1-bis(3-indolyl)ethane；3-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indole；1H-Indole, 3,3'-ethylidenebis-；3-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 5030-91-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: WOJBBIJJRKFKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，并需确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vibrindole A 在 盐酸 、 air 作用下， 生成 α-Methyl--methen
  参考文献：
  名称：

  Oddo; Toffoli, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 359,361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-ethane-1,1-diylbis(7-bromo-1H-indole) 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到vibrindole A
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of 3,3′-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis

  摘要：

  A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.

  DOI：

  10.1021/ol401486s

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• Triarylaminium salt facilitated Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides and vinyl ethers
  作者：Congde Huo、Lisheng Kang、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Haisheng Xie、Yong Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.055

  日期：2014.1

  available stable radical cation triarylaminium salt can be used as an efficient initiator for Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides to regioselectively construct complex indole derivatives and for double Friedel–Crafts reaction of indoles with vinyl ethers to offer 3,3′-Bis(indolyl)alkane derivatives. The ready availability of the starting materials and the usefulness of the products make this

  市售的稳定自由基阳离子三芳基铵盐可以用作吲哚与酰胺类化合物的Friedel-Crafts反应以选择性地构建复杂的吲哚衍生物的有效引发剂，以及吲哚与乙烯基醚的双重Friedel-Crafts反应以提供3,3'-Bis（）的有效引发剂。吲哚基）烷烃衍生物。起始材料的随时可用和产品的实用性使该策略具有吸引力。