2-Allyl-2-<3-phenyl-propyl>-malonsaeue-diethylester | 18622-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Allyl-2-<3-phenyl-propyl>-malonsaeue-diethylester
• 英文别名: Diethyl 2-(3-phenylpropyl)-2-prop-2-enylpropanedioate；diethyl 2-(3-phenylpropyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 18622-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: HXYONNUTCJUIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-Allyl-2-<3-phenyl-propyl>-malonsaeue-diethylester 在 iron(III)-acetylacetonate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的惰性C（sp3）–H烯烃通过1，n-氢原子转移的C中心自由基中继的远程官能化

  摘要：

  作为传统C–H激活的替代方法，它通常涉及恶劣的条件以及附近或主要的C–H功能化，自由基中继为这些长期存在的问题提供了解决方案。通过1，n（n = 5，6）-氢原子转移（HAT）启用，我们使用最普遍的部分烯烃作为sp 3 C中心自由基的前体，以促进惰性C（sp 3的选择性裂解））–H键可生成叠氮基三氟甲基化分子。在反应中观察到温和的条件，广阔的范围和出色的区域选择性控制（> 20：1）。氘标记研究揭示了转化的动力学特征并验证了直接1，n-HAT途径。这种以C为中心的自由基中继的关键是铁起着自由基引发剂和终止剂的双重作用，通过叠氮基-配体转移通过自由基氧化来掺入叠氮化物功能。该方法和随后的衍生化有望快速合成含CF 3的有机叠氮化物，γ-内酰胺和三唑，这些被广泛用于设计新的荧光标签和功能材料。

  DOI：

  10.1039/d0sc03987j

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Remote Difunctionalization of Nonactivated Alkenes for Double <i>meta</i>‐C(sp²)−H/C‐6(sp³)−H Functionalization
  作者：Shan Chen、Binbin Yuan、Yulei Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202301168

  日期：2023.6.26

  The ruthenium-catalyzed remote-difunctionalization of nonactivated alkenes for double meta-C(sp2)−H/C-6(sp3)−H transformations was achieved by metalla-hydrogen atom transfer (MHAT) and σ-activation, featuring excellent site- and regio-selectivity, along with ample scope.

  通过金属氢原子转移 (MHAT) 和σ活化实现了钌催化的双间位-C(sp 2 )−H/C-6(sp 3 )−H 转化的非活化烯烃的远程双官能化，具有优异的性能站点和区域选择性，以及广泛的范围。