2-Hydroxyisovaleramid | 1113-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxyisovaleramid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methylbuttersaeureamid；(+/-)-2-Hydroxy-3-methyl-butansaeure-amid；α-hydroxyisovaleramide；2-hydroxyisovaleramide；α-Hydroxy-isovaleriansaeure-amid；α-hydroxy-isovaleric acid amide；α-Hydroxy-isovaleramid；2-Methyl-butanol-(3)-amid-(4)；2-Hydroxy-3-methyl-butyramid；2-hydroxy-3-methylbutyric acid amide；2-Hydroxy-3-methylbutanamide
• CAS: 1113-67-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: WQPHBKCACJYXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  259.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxyisovaleramid 在 alkali 作用下， 生成 α-sulfooxy-isovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Verhulst, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1931, vol. 40, p. 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁腈 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 C₃₃H₃₃ClO₇P₃Pt⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到2-Hydroxyisovaleramid
  参考文献：
  名称：

  用高活性阳离子铂催化剂水合氰醇：机理和范围

  摘要：

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02254

文献信息

• Process for the manufacture of .alpha.-hydroxycarboxylic acid amides
  申请人：Chemie Linz Aktiengesellschaft

  公开号：US04222960A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  Process for the manufacture of .alpha.-hydroxycarboxylic acid amides by adding water onto cyanohydrins in an aqueous medium containing 10-60% by weight of the oxo compound on which the cyanohydrin is based, with the aid of a catalyst dissolved in the reaction medium and selected from the group consisting of alkali metal-, alkaline earth metal- and alkylammonium salts of boric acid, at a pH from 7-11.

  在含有以氧化合物为基础的氰醇的水性介质中，通过向氰醇上添加水，在反应介质中溶解的催化剂的帮助下，所述催化剂选自硼酸的碱金属盐、碱土金属盐和烷基铵盐组成的群，以及pH值在7-11范围内，制备α-羟基羧酸酰胺的制造工艺。
• Lipp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 205, p. 24
  作者：Lipp

  DOI：——

  日期：——
• α-Hydroxy Acid Amides. A Convenient Synthesis
  作者：Herbert E. Johnson、Donald G. Crosby

  DOI：10.1021/jo01046a534

  日期：1963.11
• Hydration of cyanohydrins in weakly alkaline solutions of boric acid salts
  作者：Jacqueline Jammot、Robert Pascal、Auguste Commeyras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95254-7

  日期：1989.1
• Synthesis of Aliphatic (S)-α-Hydroxycarboxylic Amides using a One-Pot Bienzymatic Cascade of Immobilised Oxynitrilase and Nitrile Hydratase
  作者：Sander van Pelt、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800625

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageA one‐pot bienzymatic cascade combining a hydroxynitrile lyase (Manihot esculenta, E.C. 4.1.2.10) and a nitrile hydratase (Nitriliruptor alkaliphilus, E.C. 4.2.1.84) for the synthesis of enantiopure aliphatic α‐hydroxycarboxylic amides from aldehydes is described. Both enzymes were immobilised as cross‐linked enzyme aggregates (CLEAs). Stability tests show that the nitrile hydratase CLEAs are sensitive to water‐immiscible organic solvents as well as to aldehydes and hydrogen cyanide (HCN), but are remarkably stable and show useful activity in acidic aqueous environments of pH 4–5. The cascade reactions are consequently carried out by using a portionwise feed of HCN and moderate concentrations of aldehyde in acidic aqueous buffer to suppress the uncatalysed hydrocyanation background reaction. After optimisation, this method was used to synthesise five different kinds of aliphatic α‐hydroxycarboxylic amides from the corresponding aldehydes with good yields and with enantiomeric purities comparable to those obtained for the α‐hydroxynitriles in the microaqueous hydrocyanation using hydroxynitrile lyase and an excess of HCN.