3,5-dihydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-bibenzyl | 70610-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-bibenzyl
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)bibenzyl；2-(3-Methyl-2-butenyl)-5-phenethylresorcin；4-Prenyldihydropinosylvin；2-(3-methylbut-2-enyl)-5-(2-phenylethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 70610-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: WRBJIPNZGJUCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-bibenzyl 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3,5-dihydroxy-4-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  来自 Radula 物种的新型联苄基衍生物和 ent-cuparene 型倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 从苔草 Radula perrottetii 中分离出四种新的异戊二烯联苄，perrottetin A-D，以及一种新的倍半萜酚、ent-2、3-二羟基铜烯和异戊二烯二氢查耳酮，并通过光谱方法和化学转化确定了它们的结构。对法国物种 R. complanata 的进一步研究导致分离出四种新的联苄基，3, 4'-二甲氧基联苄基，3,5-二羟基-4-(2, 3-环氧-3-甲基丁基)联苄基，radulanin H 和 radulanolide . R. buccinifera 在化学上与 R. complanata 接近。在 R. perrottetii 和 R. oyamensis 中发现的联苄的组成与 Radula 部分中提到的其他 Radula 物种不同。一些异戊二烯联苄显示出对金黄色葡萄球菌 (20 μg/ml) 的抗菌活性。R 的致敏活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)85245-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -15.0~200.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成 3,5-dihydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten

  摘要：

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26390

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of Novel Cannabinoid-Like 2,5-Dihydrobenzoxepines
  作者：Oliver Kayser、Gia-Nam Nguyen、Erin Noel Jordan

  DOI：10.1055/s-0042-1751361

  日期：2022.12

  An efficient synthesis of 2,5-dihydrobenzoxepine analogues was developed without using protecting groups. Regioselective allylation was optimized through a recent method utilizing magnesium dicarboxylates. Grubbs catalysts were applied to investigate ring-closing metathesis. The scope of the present route was extended to produce four analogues, which provided novel cannabinoid-like 2,5-dihydrobenzoxepines

  开发了一种不使用保护基团的 2,5-二氢苯并氧杂环庚烷类似物的有效合成方法。区域选择性烯丙基化通过最近使用二羧酸镁的方法进行了优化。Grubbs 催化剂用于研究闭环复分解。本路线的范围扩大到生产四种类似物，这些类似物提供了足够数量的新型大麻素样 2,5-二氢苯并氧西平，以允许对重组 CB1/CB2 受体进行体外测定。与 CB1/CB2 受体相关的体外试验未显示任何活性。
• New bibenzyls from Radula complanata
  作者：Yoshinori Asakawa、Etsuko Kusube、Tsunematsu Takemoto、Claude Suire

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89292-4

  日期：1978.1
• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten
  作者：Theophil Eicher、Kristin Tiefensee、Ralph Dönig、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-1991-26390

  日期：——

  Synthesis of Bryophyte Components 2. Syntheses of Prenylated Bibenzyl Derivatives Efficient and expeditious syntheses of the biologically active prenylated bibenzyl derivatives 1a-d are developed giving rise to their access on a preparative scale.

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。
• Novel bibenzyl derivatives and ent-cuparene-type sesquiterpenoids from Radula species
  作者：Yoshinori Asakawa、Keiko Takikawa、Masao Toyota、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/0031-9422(82)85245-x

  日期：1982.1

  composition of bibenzyls found in R. perrottetii and R. oyamensis were different from that of the other Radula species referred to in the section Radula . Some prenyl bibenzyls showed antimicrobial activity against Streptococcus aureus (20 μg/ml). The allergenic activity of R. complanata is due to (+)-frullanolide from the liverwort Frullania dilatata which is intermingled in R. complanata .

  摘要 从苔草 Radula perrottetii 中分离出四种新的异戊二烯联苄，perrottetin A-D，以及一种新的倍半萜酚、ent-2、3-二羟基铜烯和异戊二烯二氢查耳酮，并通过光谱方法和化学转化确定了它们的结构。对法国物种 R. complanata 的进一步研究导致分离出四种新的联苄基，3, 4'-二甲氧基联苄基，3,5-二羟基-4-(2, 3-环氧-3-甲基丁基)联苄基，radulanin H 和 radulanolide . R. buccinifera 在化学上与 R. complanata 接近。在 R. perrottetii 和 R. oyamensis 中发现的联苄的组成与 Radula 部分中提到的其他 Radula 物种不同。一些异戊二烯联苄显示出对金黄色葡萄球菌 (20 μg/ml) 的抗菌活性。R 的致敏活性。