methyl (cyclohex-2-enyl)acetate | 112052-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (cyclohex-2-enyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(cyclohex-2-en-1-yl)acetate；(2-Cyclohexenyl)acetic Acid Methyl Ester；2-Cyclohexenylacetic acid, methyl ester；methyl 2-cyclohex-2-en-1-ylacetate
• CAS: 112052-21-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WSOOQSGXWGTDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (cyclohex-2-enyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-cyclohexenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclizations. A convergent total synthesis of (±)-γ-lycorane

  摘要：

  (±)-γ-石蒜烷已通过十步合成而成，其中使用了两个连续的自由基反应来构建D环和B环。 (C) 1999 汤姆森科学有限公司. 保留所有权利.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02585-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴环己烷 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (cyclohex-2-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 2-(2-cyclohexenlyl)ethyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01270a114

文献信息

• Highly Efficient Narasaka-Heck Cyclizations Mediated by P(3,5-(CF3)2C6H3)3: Facile Access to N-Heterobicyclic Scaffolds
  作者：Adele Faulkner、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201107511

  日期：2012.2.13

  N‐heterobicyclic scaffolds: Highly efficient palladium‐catalyzed cyclizations of oxime esters with cyclic alkenes were used as a general entry to perhydroindole and related scaffolds. The chemistry is reliant upon the use of P(3,5‐(CF3)2C6H3)3 for the key C(sp3)N bond‐forming process and this facilitates cyclizations with enhanced levels of efficiency across a range of sterically and electronically

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。
• Formal Aza‐Wacker Cyclization by Tandem Electrochemical Oxidation and Copper Catalysis
  作者：Xiangli Yi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201814509

  日期：2019.3.26

  In oxidative electrochemical organic synthesis, radical intermediates are often oxidized to cations on the way to final product formation. Herein, we describe an approach to transform electrochemically generated organic radical intermediates into neutral products by reaction with a metal catalyst. This approach combines electrochemical oxidation with Cu catalysis to effect formal aza‐Wacker cyclization

  在氧化电化学有机合成中，自由基中间体通常在最终产物形成的途中被氧化成阳离子。在本文中，我们描述了一种通过与金属催化剂反应将电化学生成的有机自由基中间体转变成中性产物的方法。该方法将电化学氧化与Cu催化结合起来，实现内部烯烃的正式aza-Wacker环化。Cu催化剂对于将仲和伯烷基自由基中间体转化为烯烃是必不可少的。可以在温和条件下制备包括恶唑烷酮，咪唑啉酮，噻唑烷酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮在内的五元N杂环。
• Combination claisen-nitrile oxide annulation. A strategy for ring construction with rigid stereocontrol dictated by an allylic hydroxyl group.
  作者：Dennis P. Curran、Patricia B. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94771-3

  日期：——

  A new method for annulation of rings onto existing allylic alcohol derivatives is presented. The sequence involves Claisen rearrangement followed by nitrile oxide-olefin cycloaddition. Control of relevant stereochemistry is emphasized.

  提出了一种在现有烯丙基醇衍生物上环环化的新方法。该序列涉及克莱森重排，随后是一氧化氮-烯烃环加成。强调相关立体化学的控制。
• Synthesis of perfluorobicyclic ethers [2]. The electrochemical fluorination of α-cyclohexenyl-substituted carboxylic acid derivatives
  作者：Takashi Abe、Eiji Hayashi、Hajime Baba、Shunji Nagase

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81474-8

  日期：1984.8

  The electrochemical fluorination of α-cyclohexenyl-substituted carboxylic esters [; R′CH3, C2H5, C3H7)] afforded both perfluoro(9-alkyl-7-oxa-bicyclo[4.3.0]nonane)s and perfluoro(8-alkoxy-9-alkyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane)s in fairly good yields. As the driving force for the ring-closure in this fluorination, a mechanism which involves a resonance stabilized intermediate radical is proposed. Perf

  α-环己烯基取代的羧酸酯的电化学氟化[; R'CH 3，C 2 H ^ 5，C 3 H ^ 7）]以相当好的收率提供了全氟（9-烷基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）和全氟（8-烷氧基-9-烷基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）。作为该氟化中的闭环的驱动力，提出了具有共振稳定的中间自由基的机理。通过以下方法获得全氟（8-氯-8-甲氧基-9-乙基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）和全氟（8,8-二氯-9-乙基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）。用无水氯化铝控制全氟（8-甲氧基-9-乙基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）的氯化反应产率低。通过红外，质谱和19 F nmr光谱以及元素分析对本实验中获得的一些新的稠合全氟双环醚和全氟酰氟进行了表征。
• Formation of lactones via a radical ring closure mechanism
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Paul E. Pigou

  DOI：10.1039/c39860000085

  日期：——

  Suitable alkenoyloxymethyl iodides or selenides are converted into lactones upon treatment with tributyl-stannane or -germane; the reaction involves highly regioselective and stereoselective ring closure of alkenoyloxymethyl radicals (1).

  在用三丁基锡烷或-锗烷处理后，将合适的烯酰氧基甲基碘或硒化物转化为内酯。该反应涉及链烯酰氧甲基自由基的高度区域选择性和立体选择性闭环（1）。

表征谱图