5,8-二溴二噻吩并[3',2':3,4;2'',3'':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑 | 1415761-37-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,8-二溴二噻吩并[3',2':3,4;2'',3'':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 5,8-dibromodithieno-[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,8-Dibromodithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole；9,14-dibromo-4,10,13-trithia-3,5-diazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2,5,7(11),8,14-hexaene
• CAS: 1415761-37-3
• 化学式: C₁₀H₂Br₂N₂S₃
• 分子量: 406.145
• InChiKey: TWSMMLMURQUFEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：5,8-二溴二噻吩并[3',2':3,4;2'',3'':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑用作有机试剂、有机光电中间体等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二溴二噻吩并[3',2':3,4;2'',3'':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 5,8-bis(5-bromo-4-(2-butyloctyl)thiophen-2-yl)dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种适用于高性能有机太阳能电池的，具有B-N共价键和小的Singlet-Triplet间隙的简便合成聚合物

  摘要：

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。

  DOI：

  10.1002/anie.202016265
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,8-二溴二噻吩并[3',2':3,4;2'',3'':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  一种适用于高性能有机太阳能电池的，具有B-N共价键和小的Singlet-Triplet间隙的简便合成聚合物

  摘要：

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。

  DOI：

  10.1002/anie.202016265

文献信息

• Selenium-containing D−A−D-type dopant-free hole transport materials for perovskite solar cells
  作者：Yajie Fu、Yapeng Sun、Hao Tang、Lingyun Wang、Huangzhong Yu、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109339

  日期：2021.7

  A novel selenium-containing D−A−D-type dopant-free hole-transport material with fused dithienobenzoselenadiazole acceptor unit (DTBS) was designed, synthesized and applied in a perovskite solar cell (PSC). In addition, two dopant-free hole-transport materials were prepared as references with similar structure but different chalcogen elements (O for DTBF and S for DTBT) being used. The impact of chalcogen

  设计，合成了一种新型的含二硫杂苯并二硒代苯并二氮杂唑受体单元（DTBS）的含硒DA-D-D型无掺杂空穴传输材料，并将其应用于钙钛矿型太阳能电池（PSC）中。此外，两个自由掺杂物的空穴传输材料制备成具有相似的结构，但不同的硫族元素（O为引用DTBF和S为DTBT正在使用）。系统地研究了无掺杂空穴传输材料中硫族元素原子变化对性能的影响，如PSC中的物理化学，电化学，形态特征和光电性能。用DTBS制成的PSC示出了由于其高填充因子，这是比用的参考文献中（13.31％为高得多的15.09％的功率转换效率值DTBF和11.65％DTBT）。此外，用DTBS制成的未封装的PSC在30天后的空气条件下仍可保持77.8％的性能，这比用掺杂的Spiro-OMeTAD制成的PSC（43.6％）要好得多。对于大稳定性DTBS的基于PSC可由于的优良薄膜形态和疏水性DTBS。我们的工作表明，含硒的有机化合物可以用
• Dithienobenzochalcogenodiazole-based electron donor–acceptor polymers for organic electronics
  作者：Amsalu Efrem、Yanlian Lei、Bo Wu、Mingfeng Wang、Siu Choon Ng、Beng S. Ong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.035

  日期：2016.6

  conjugated electron donor-acceptor (D-A) polymers. Detailed systematic investigations were carried out to study the effects of chalcogen atoms and three donor units on the optical and electrochemical properties as well as photovoltaic and field-effect transistor performance of the D-A polymers. All polymers displayed good thermal properties. Polymers containing benzooxadiazole moiety showed deeper

  制备了适当官能化的二噻吩并苯并噻二唑和二噻吩并苯并恶二唑单体，并将其用于共轭电子给体-受体（DA）聚合物的合成。进行了详细的系统研究，以研究硫族元素原子和三个施主单元对DA聚合物的光学和电化学性能以及光伏和场效应晶体管性能的影响。所有聚合物均显示出良好的热性能。与含苯并噻二唑的类似物相比，含苯并恶二唑部分的聚合物显示出更深的LUMO水平，而较弱的供体单元衍生的聚合物则显示出更高的HOMO水平。光伏功率转换效率超过2％，空穴场效应迁移率为2.6×10 -2  cm获得2 V -1 s -1和开/关比超过10 5。这些结果表明，二噻吩并苯并硫属元素二唑结构是潜在的有用的电子受体构件，可用于构建有机电子应用的DA聚合物。
• The effect of thiadiazole out-backbone displacement in indacenodithiophene semiconductor polymers
  作者：Miquel Planells、Mark Nikolka、Michael Hurhangee、Pabitra S. Tuladhar、Andrew J. P. White、James R. Durrant、Henning Sirringhaus、Iain McCulloch

  DOI：10.1039/c4tc01500b

  日期：——

  We explore the effect of moving the well-known thiadiazole unit away from the polymer backbone on polymer optoelectronic properties and ultimately on device performance.

  我们探讨了将著名的噻二唑单元从聚合物骨架中移开对聚合物光电性能以及最终器件性能的影响。
• 一种含噻吩结构的二唑类杂环化合物及其应 用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106967096B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及一种含噻吩结构的二唑类杂环化合物及其应用，具有如式Ⅰ所示的分子结构：其中，X为O或S中的一种，R1、R2独立的选自多环芳烃共轭基团中的一种。本发明提供的材料具有很好的热稳定性，玻璃化转变温度和分解温度都很高；容易形成良好的无定形薄膜，在溶液和固体中都有很强的荧光，且荧光量子效率高；该类材料具有适合的分子能级，HOMO能级在6.4eV左右，具有良好的电子传输和空穴阻挡的功能，适合作电子传输材料。
• 一种基于稠环吸电子母核的非掺杂空穴传输材料及其合成方法和应用
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN113173936B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种基于稠环吸电子母核的非掺杂空穴传输材料及其合成方法以及在钙钛矿太阳能电池中的应用。本发明以具有吸电子能力的苯并噻二唑多元稠环为母核，其吸电子特性和平面共轭结构能有效提升材料的空穴传输性能。本发明合成方法简单，合成成本低廉，所合成的材料具有高空穴传输能力和合适的能级；应用于钙钛矿太阳能电池中作为空穴传输层时，无需掺杂即可获得>1.1V的高开路电压和>19％的光电转化效率，具有广阔的应用前景。