chloro-3 methyl-4 indolinone-2 | 77484-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: chloro-3 methyl-4 indolinone-2
• 英文别名: 3-chloro-4-methyloxindole；3-Chloro-4-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-18-5
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: FSWKFNHAHMEJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-3 methyl-4 indolinone-2 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-((2'R,3'S,4'S,5'S)-4'-formyl-4-methyl-2-oxo-3'-phenyl-3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-3,2'-thiopyran]-5'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  满足有机催化与药物发现的要求：3,3'-螺氧杂吲哚与四氢噻喃并用作为新型p53-MDM2抑制剂的不对称合成

  摘要：

  已开发出一种有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔级联反应，用于合成手性螺四氢硫吡喃。这种高度功能化的支架以中等至良好的产率（55-74％）以及出色的非对映和对映选择性（> 30：1 dr，≥99％ee）组装在一起，并创建了四个连续的立体生成中心。新型螺-羟吲哚支架被证实是一类具有良好抗肿瘤活性的新型p53-MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00155
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2 β-nitrostyrene 在 iron(III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 chloro-3 methyl-4 indolinone-2
  参考文献：
  名称：

  3-氯代新恶灵：用于螺氧吲哚的不对称有机催化合成的多功能起始原料

  摘要：

  3-螺代氧代吲哚已成为螺环丙基氧代吲哚合成中的多用途前体。在亚胺/烯胺和氢键催化条件下均实现了高对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300019

文献信息

• Diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reactions using chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/metal complexes
  作者：Yulong Kuang、Bin Shen、Li Dai、Qian Yao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02757e

  日期：——

  A diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reaction between 3-chloro-oxindoles and β,γ-unsaturated-α-ketoesters has been achieved using L-RaPr2/Sc(OTf)3 and L-PrPr2/Mg(OTf)2 metal complexes as catalysts. Both rel-(1R,2S,3R) and rel-(1S,2S,3R) chiral spiro cyclopropane oxindoles were constructed in good yields, diastereoselectivities and ee values. The diastereodivergent control may originate

  使用L-RaPr 2 / Sc（OTf）3和L-PrPr 2 / Mg（OTf）2金属配合物实现了3-氯-氧吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的非对映异构性不对称Michael-烷基化反应作为催化剂。两个相对- （1 - [R，2小号，3 - [R ）和相对- （1小号，2小号，3 - [R）手性螺环丙烷氧吲哚的收率，非对映选择性和ee值均良好。非对映异构控制可能来自迈克尔加成后的不同烷基化途径，可能是氮杂-邻二甲苯基中间体的分子内捕集或直接的S N 2取代。
• Controllable transformation of indoles using iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Yinxiang Jian、Peng Liang、Xiaoyan Li、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d2ob01951e

  日期：——

  combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with n-Bu4NCl·H2O (TBAC) was exploited. Through controlling the amount of PIFA and TBAC from one to three equivalents, 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained, respectively, in satisfactory to excellent yields. The advantages of the protocol include mild conditions, facile process with short reaction time, high

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Spiro-cyclopropaneoxindoles
  作者：Tõnis Kanger、Artur Noole、Andrei Malkov

  DOI：10.1055/s-0033-1338505

  日期：——

  Straightforward cascade reactions for the synthesis of spiro-cyclopropaneoxindoles are described. The target compounds are obtained in high yields and in good enantio- and diastereoselectivities via hydrogen bonding or iminium catalysis.
• Guillaumel, Jean; Demerseman, Pierre; Clavel, Jean-Marc, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1531 - 1536
  作者：Guillaumel, Jean、Demerseman, Pierre、Clavel, Jean-Marc、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——
• GUILLAUMEL J.; DEMERSEMAN P.; CLAVEL J.-M.; ROYER R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1531-1536
  作者：GUILLAUMEL J.、 DEMERSEMAN P.、 CLAVEL J.-M.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——