ar-macrocarpene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ar-macrocarpene
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: WTMPNKMDSOAALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 ar-macrocarpene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜，（+）-和（-）- ar-大麦烯的催化不对称全合成

  摘要：

  精巧地合成了芳香倍半萜的催化不对称全合成，包括天然（+）- ar-大麦烯（1）和非天然（-）- ar-大麦烯（ent - 1）（6步，总产率约60-61％）从市售的4,4-二甲基环己-2-烯酮16。通过使用Corey-Bakshi-Shibata催化剂在93％ee中催化烯酮13b的催化对映选择性还原获得对映体富集的烯丙醇12，发现其为关键中间体。对映体富集的烯丙醇的高度非对映选择性氢化12（10.3：1 dr），然后进行脱氧操作，可以轻松地直接访问（+）- ar-大麦烯（1）和（-）- ar-大麦烯（ent - 1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130918

文献信息

• Total synthesis of (+)-<i>ar</i>-macrocarpene
  作者：Arindam Khatua、Sovan Niyogi、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1039/c9ob01373c

  日期：——

  catalytic asymmetric total synthesis of a sesquiterpene, (+)-ar-macrocarpene (1), in 7 steps with 42.1% overall yields from commercially available inexpensive 5,5-dimethylcyclohexane 1,3-dione. This strategy relies on a key [3,3]-sigmatropic rearrangement effecting reductive transposition through allylic diazene rearrangement (ADR) in a single step from intermediate allylic alcohol (+)-12 under the Mitsunobu

  这份报告的特点是分七步进行了倍半萜烯（+）-ar-大丁烯（1）的首次催化不对称全合成，从可商购的廉价5,5-二甲基环己烷1,3-二酮中获得42.1％的总收率。此策略依赖于关键的[3,3]-σ重排，在Mitsunobu反应条件下，与邻硝基苯磺酰肼（o- NBSH）。在Corey-Bakshi-Shibata还原条件下对α-溴乙烯基酯16的对映选择性还原以高度对映体富集的方式（95％ee）在烯丙基醇（+）-12中锻造所需的立体中心。
• Electroreductive Radical Addition–Polar Cyclization Cascade to Access Cycloalkanes
  作者：Yi Wang、Jiachen Deng、Andrew J. Ressler、Song Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03722

  日期：2024.1.12

  Compared with flat aromatic scaffolds, three-dimensional aliphatic ring systems feature high structural complexity and topological diversity and, thus, have received increasing attention in drug discovery. Herein, we describe a mild and general electrochemical method for the modular synthesis of structurally distinct cyclic compounds, including monocyclic alkanes, benzo-fused ring systems, and spirocycles

  与平面芳香支架相比，三维脂肪环系统具有结构复杂性和拓扑多样性高的特点，因此在药物发现中受到越来越多的关注。在此，我们描述了一种温和且通用的电化学方法，用于通过自由基-极性交叉机制从容易获得的烯烃和烷基卤化物模块化合成结构不同的环状化合物，包括单环烷烃、苯并稠环系统和螺环。
• Synthesis of (±)‐<i>ar</i>‐Macrocarpene
  作者：A. Srikrishna、B. Beeraiah

  DOI：10.1080/00397910701470727

  日期：2007.8.1