methyl 5-(1'-hydroxyethyl)nicotinate | 38940-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(1'-hydroxyethyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 5-(1-hydroxyethyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 38940-64-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: WVNTUMMLZVFENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1'-hydroxyethyl)nicotinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  tacamine型的全合成吲哚生物碱狗牙花属eglandulosa

  摘要：

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00663-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 5-(1'-hydroxyethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  tacamine型的全合成吲哚生物碱狗牙花属eglandulosa

  摘要：

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00663-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of methyl 3α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1α-carboxylate: A key intermediate for the preparation of tacamine-type indole alkaloids
  作者：Mauri Lounasmaa、Kimmo Karinen、David Din Belle、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00052-4

  日期：1996.2

  Methyl 3α-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-cotahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1α-carboxylate (6), a key intermediate for the synthesis of tacamine-type indole alkaloids, was prepared in six simple steps from methyl 5-(1′-hydroxyethyl)nicotinate (7). The last step was the catalytic hydrogenation of the two ethylidene isomers 14 and 15, both of which gave the target ester stereoselectively.

  3α-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-cotahydroindolo[2,3- a ] quinolizine -1α-羧酸盐（6）是合成他卡明型吲哚生物碱的关键中间体。由五个简单的步骤由5-（1'-羟乙基）烟酸甲酯（7）制备。最后一步是两个亚乙基异构体14和15的催化加氢，这两个异构体均立体选择性地提供了目标酯。
• Synthesis and Promotion of the Osteoblast Proliferation Effect of Morroniside Derivatives
  作者：Hua Han、ZhengQing Li、Na Qu、Si Chen、PeiLiang Dong

  DOI：10.3390/molecules23061412

  日期：——

  Sambucus williamsii Hance has been used in fractures for thousands of years, but research on its active components, such as morroniside, until now had not been carried out. In this study, morroniside was taken as the leading compound, and fourteen derivatives were synthesized. The promotion of osteoblast proliferation effect of the derivatives was evaluated on MC3T3-E1 cells. Five derivatives (2, 3, 4, 5, and 14) showed a good proliferation effect on MC3T3-E1 cells, and their promoted expression effects on OC (Osteocalcin) and ALP (Alkaline phosphatase) in MC3T3-E1 cells were measured. Compound 3 was shown to have the strongest proliferation effect (EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL) and to significantly promote the expression of OC and ALP.

  数千年来，人们一直将 Sambucus williamsii Hance 用于治疗骨折，但对其活性成分（如 morroniside）的研究至今尚未开展。本研究以莫罗尼苷为主要化合物，合成了 14 种衍生物。在 MC3T3-E1 细胞上评估了这些衍生物对成骨细胞增殖的促进作用。5种衍生物（2、3、4、5和14）对MC3T3-E1细胞有良好的增殖作用，并测定了它们对MC3T3-E1细胞中OC（骨钙素）和ALP（碱性磷酸酶）表达的促进作用。结果表明，化合物 3 具有最强的增殖效应（EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL），并能显著促进 OC 和 ALP 的表达。
• Total Synthesis of the Proposed Structures of Indole Alkaloids Lyaline and Lyadine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris

  DOI：10.1021/jo035507h

  日期：2004.2.1

  The harman-1,4-dihydropyridines 1 and 2, which constitute the originally proposed structures for the indole alkaloids lyaline and lyadine, have been synthesized, and their NMR data have been compared with those available for the natural products. Due to the discrepancies in the spectral data, the structures of lyadine and lyaline should be revised.
• FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1144415A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] HETEROCYCLES FONCTIONNALISES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000042045A2

  公开（公告）日：2000-07-20

  The present invention is a novel series of functionalized heterocycles as chemokine receptor modulators of Formula (I) useful as modulators of chemokine receptor activity. The compounds are useful in the treatment and prevention of the AIDS virus. Intermediates useful in the prepartion of the final products, pharmaceutical compositions containing the final products are also taught.