pyronaamidine | 124535-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: pyronaamidine
• 英文别名: 5-[5-[(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methylimidazol-2-yl]imino-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 124535-77-9
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₆
• 分子量: 493.519
• InChiKey: WVQSYFNWLYCGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  664.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) sulfate 、 pyronaamidine 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到bis(pyronaamidine)zinc
  参考文献：
  名称：

  Chagosendines AC，来自石灰质海绵 Leucetta chagosensis 咪唑生物碱的新金属配合物

  摘要：

  亮黄色海绵 Leucetta chagosensis 的化学检查导致分离出三种新的咪唑类生物碱复合物，即 chagosendines A – C (1 – 3)，以及已知的类似物吡喃脒、萘脒 J 和萘胺 C。它们的结构是在广泛的光谱（IR、MS、NMR 和单晶 X 射线衍射）分析与化学转化相关的基础。评估了分离的生物碱和三个合成的新同型二聚体复合物对一组肿瘤细胞系的细胞毒性活性。首次从自然界中发现的咪唑生物碱 2 和 3 的铜配合物对肿瘤细胞系 K562、HepG2 和 HeLa 具有选择性和显着的活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700481
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,4-dimethoxybenzaldehyde 在 10percent Pd/C 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 101.33h， 生成 pyronaamidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids

  摘要：

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。

  DOI：

  10.1039/b200845a

文献信息

• Nakamura, Seikou; Kawasaki, Ikuo; Yamashita, Masayuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 583 - 598
  作者：Nakamura, Seikou、Kawasaki, Ikuo、Yamashita, Masayuki、Ohta, Shunsaku

  DOI：——

  日期：——