2-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-naphtoquinone | 4147-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-naphtoquinone
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2-methylnaphthoquinone；5,6-Dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon；2-Methyl-5,6-dimethoxy-1,4-naphthochinon；2-Methyl-5,6-dimethoxy-naphthochinon-(1,4) ；5,6-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone；5,6-Dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 4147-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WWNCTTVHGRAEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-naphtoquinone 在 硫酸 、 双氧水 、 silica gel 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 dioncoquinone B
  参考文献：
  名称：

  从植物的总合成或分离中获得的对二醌B和C及相关萘醌的抗肿瘤活性

  摘要：

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Epoxides related to dioncoquinone B: Synthesis, activity against multiple myeloma cells, and search for the target protein
  作者：Xia Cheng、Guoliang Zhang、Raina Seupel、Doris Feineis、Daniela Brünnert、Manik Chatterjee、Andreas Schlosser、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.056

  日期：2018.9

  Epoxide 2b is an analog of the synthetic intermediate 2a en route to the polyketide-derived antitumoral naphthoquinone dioncoquinone B (1), isolated from cell cultures of the tropical liana Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae). Compound 2b was found to induce strong apoptosis in multiple myeloma cells at a concentration (EC50 = 3.5 mu M), distinctly lower than that of 1 and any related analog, without exerting significant toxicity against normal blood cells. Preliminary studies showed that 2b follows different SAR rules as compared to the naphthoquinones. Among the series of synthesized epoxides, 2b was the most active one and was thus, after biotinylation, subjected to mass spectrometry-based affinity capture experiments aiming at the identification of target proteins. The MS data revealed 2b to address proteins that are associated with stress regulation processes which are critical for multiple myeloma cell survival. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 6-Hydroxyplumbagin, a naphthoquinone from Plumbago indica
  作者：B. Dinda、G. Chel

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83750-s

  日期：1992.10

  From the aerial parts of Plumbago indica, a new naphthoquinone, as well as plumbagin, sitosterol, stigmasterol and campesterol were isolated. The structure of the new compound is 5,6-dihydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone or 6-hydroxyplumbagin
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——