6-methoxyplumbagin | 22273-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxyplumbagin
• 英文别名: 2-methyl-6-methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-Methyl-5-hydroxy-6-methoxy-1,4-naphthochinon；5-Hydroxy-6-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 22273-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: NJXMSERYVIMGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-173.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyplumbagin 、 碘甲烷 、 氧化银 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-methoxyplumbagin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.

  摘要：

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.437

文献信息

• US4895575A
  申请人：——

  公开号：US4895575A

  公开（公告）日：1990-01-23
• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——