N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-phenylpropanoyl)phenyl]-4-cyanobenzamide | 923603-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-phenylpropanoyl)phenyl]-4-cyanobenzamide
• CAS: 923603-45-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 484.67
• InChiKey: RFNQHIGOKYJXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-phenylpropanoyl)phenyl]-4-cyanobenzamide 在 ammonium formate 作用下， 150.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 0.27h， 以76%的产率得到4-(6-Hydroxy-4-phenethyl-quinazolin-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  方便的合成方法来合成2,4-二取代的喹唑啉。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol062540s
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-3-phenyl-propionamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-phenylpropanoyl)phenyl]-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  方便的合成方法来合成2,4-二取代的喹唑啉。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol062540s

文献信息

• Convenient Synthetic Approach to 2,4-Disubstituted Quinazolines
  作者：Serena Ferrini、Fabio Ponticelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol062540s

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] 2,4-Dialkyl or aryl quinazolines have been prepared in three steps starting from easily available anilides. A photochemically induced Fries rearrangement of the anilides gave several ortho-aminoacylbenzene derivatives that were acylated at the NH2. These acylamides underwent rapid cyclization to 2,4-disubstituted quinazolines (and benzoquinazolines) in the presence of ammonium

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。