2-cyclobutylmethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile | 1419748-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyclobutylmethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(Cyclobutylmethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile；2-(cyclobutylmethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1419748-46-1
• 化学式: C₁₈H₂₄BNO₃
• 分子量: 313.204
• InChiKey: JOBGUYPXFJJAQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclobutylmethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 、 2-氨基-4-氯嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-Aminopyrimidin-4-yl)-2-(cyclobutylmethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lead optimization of isocytosine-derived xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  We report our attempts at improving the oral efficacy of low-nanomolar inhibitors of xanthine oxidase from isocytosine series through chemical modifications. Our lead compound had earlier shown good in vivo efficacy when administered intraperitoneally but not orally. Several modifications are reported here which achieved more than twofold improvement in exposure. A compound with significant improvement in oral efficacy was also obtained. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopropylmethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 、 5-bromo-2-cyclobutylmethoxybenzonitrile 以giving 3.5 g of the desired product as colourless oil的产率得到2-cyclobutylmethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  BENZONITRILE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  公式I中的化合物，其中R1、R2、X和Y具有声明1中指示的含义，是TBK1和IKKε的抑制剂，可用于治疗癌症和炎症性疾病等。

  公开号：

  US20140228340A1

文献信息

• Benzonitrile derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Hoelzemann Guenter

  公开号：US08969335B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Compounds of the formula I, in which R1, R2, X and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of TBK1 and IKKε and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  公式I中的化合物，其中R1，R2，X和Y具有声明1中指示的含义，是TBK1和IKKε的抑制剂，可用于治疗癌症和炎症性疾病等。