dimethyl (3aS,6aS)-2,5-dioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-1,4-dicarboxylate | 62708-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3aS,6aS)-2,5-dioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 62708-47-8；118280-07-2；120442-44-6；138332-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: IRVHXXHURHDXQI-SQIYRPLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3aS,6aS)-2,5-dioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-1,4-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 hexamethyl 5,11-dioxotricyclo[5.5.0.0^2,10]dodeca-3,8-diene-2,3,4,8,9,10-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷到双环[5.5.0]十二烷的新串联环扩大和随后的转化为三环[5.5.0.0]。2,9 ]十二烷和三环[5.5.0.0 2,10 ]十二烷衍生物

  摘要：

  通过环烯醚/乙烯酮加成反应和迈克尔诱导的反应，通过将双环[3.3.0]辛烷环扩环成双环[5.5.0]十二烷，合成了四环[5.5.0.0 4,10 ]十二碳四烯B的潜在前体。得到的是（最显着的高度官能化的化合物的碱催化或氧化环封闭件12和17），得到其他polycyles（13，14，20）。出乎意料的是，双环辛烷二酮15与丁二酸二甲酯反应生成了双（环己二烯基）衍生物18以及预期的双环十二烷衍生物17。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1413::aid-ejoc1413>3.0.co;2-8

文献信息

• Petzoldt, Karl; Dahl, Helmut; Skuballa, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1087 - 1091
  作者：Petzoldt, Karl、Dahl, Helmut、Skuballa, Werner、Gottwald, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• New Tandem Ring Enlargements of Bicyclo[3.3.0]octanes to Bicyclo[5.5.0]dodecanes and Subsequent Conversions into Tricyclo[5.5.0.0.2,9]dodecane and Tricyclo[5.5.0.02,10]dodecane Derivatives
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Hans-Jörg Breyholz、Beate Neumann、Anja Stammler、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1413::aid-ejoc1413>3.0.co;2-8

  日期：2001.4

  Potential precursors of tetracyclo[5.5.0.04,10]dodecatetraenes B were synthesized by means of ring enlargements of bicyclo[3.3.0]octanes to bicyclo[5.5.0]dodecanes through enol ether/ketene additions and Michael-induced reactions. Base-catalyzed or oxidative ring closures of the highly functionalized compounds that were obtained (most conspicuously 12 and 17) gave other polycyles (13, 14, 20). Unexpectedly

  通过环烯醚/乙烯酮加成反应和迈克尔诱导的反应，通过将双环[3.3.0]辛烷环扩环成双环[5.5.0]十二烷，合成了四环[5.5.0.0 4,10 ]十二碳四烯B的潜在前体。得到的是（最显着的高度官能化的化合物的碱催化或氧化环封闭件12和17），得到其他polycyles（13，14，20）。出乎意料的是，双环辛烷二酮15与丁二酸二甲酯反应生成了双（环己二烯基）衍生物18以及预期的双环十二烷衍生物17。