methyl 2'-methyl-2-oxo-6'-phenyl-1'-propyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3'-carboxylate | 1309471-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-methyl-2-oxo-6'-phenyl-1'-propyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3'-carboxylate
• CAS: 1309471-25-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: YERMMPCGUUYWLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  593.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 靛红 、 乙酰乙酸甲酯 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以79%的产率得到methyl 2'-methyl-2-oxo-6'-phenyl-1'-propyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] -3'-羧酸酯衍生物的新型四组分途径

  摘要：

  描述了螺环[吲哚啉-3,4'-吡啶] -3'-羧酸酯衍生物的有效途径。这包括靛红反应，1-苯基-2-（1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）-1-乙酮，并在乙酰乙酸烷基酯的存在下苯甲胺衍生物或脂族胺（1,3-二羰基化合物）在回流条件下的无水甲醇中。通过将胺加成到1,3-二羰基化合物中而获得的1：1反应性烯胺酮会加到α，β-不饱和酮上，该酮是由Isatin和1-phenyl-2-（ 1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）-1-乙酮，以产生烷基1'-苄基-2'-甲基-2-氧代-6'-苯基-1' ħ -螺[二氢吲哚-3- ，4'-吡啶] -3'-羧酸酯衍生物的产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.032

文献信息

• Novel four-component route to the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyridine]-3′-carboxylate derivatives
  作者：Abdolali Alizadeh、Javad Mokhtari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.032

  日期：2011.5

  An effective route to spiro[indoline-3,4′-pyridine]-3′-carboxylate derivatives is described. This involves reaction of isatin, 1-phenyl-2-(1,1,1-triphenyl-λ5-phosphanylidene)-1-ethanone, and benzylamine derivatives or aliphatic amines in the presence of alkyl acetoacetate (1,3-dicarbonyl compounds) in dry methanol under reflux conditions. The reactive 1:1 enaminone, which is obtained from the addition

  描述了螺环[吲哚啉-3,4'-吡啶] -3'-羧酸酯衍生物的有效途径。这包括靛红反应，1-苯基-2-（1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）-1-乙酮，并在乙酰乙酸烷基酯的存在下苯甲胺衍生物或脂族胺（1,3-二羰基化合物）在回流条件下的无水甲醇中。通过将胺加成到1,3-二羰基化合物中而获得的1：1反应性烯胺酮会加到α，β-不饱和酮上，该酮是由Isatin和1-phenyl-2-（ 1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）-1-乙酮，以产生烷基1'-苄基-2'-甲基-2-氧代-6'-苯基-1' ħ -螺[二氢吲哚-3- ，4'-吡啶] -3'-羧酸酯衍生物的产率很高。